8-(benzyloxy)quinoline-7-carbonyl fluoride | 1101929-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)quinoline-7-carbonyl fluoride
• CAS: 1101929-87-6
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₂
• 分子量: 281.286
• InChiKey: WRIPTLXFUCSQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)quinoline-7-carbonyl fluoride 在 氯磺酸 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N′,N″-((((3S,7S,11S)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)-tris(azanediyl))-tris(carbonyl))-tris(8-hydroxyquinoline-5-sulfonic acid)*3H2SO3
  参考文献：
  名称：

  Oxinobactin和sulfoxinobactin，涉及8-羟基喹啉亚基的肠杆菌素的非生物铁载体类似物：热力学和结构研究

  摘要：

  已经描述了在肠抑素的三-1-丝氨酸三内酯支架上构建的两个新的铁螯合剂的合成，所述三价铁螯合剂带有8-羟基喹啉（氧代细菌素）或8-羟基喹啉-5-磺酸盐（磺基氧代细菌素）单元。已经确定了铁氧泌酸铁的X射线结构，对于Fe（III）表现出稍微扭曲的八面体环境和Δ构型。Fe（III）的螯合特性已通过电位滴定法和分光光度滴定法在甲醇-水80/20％w / w溶剂中测定氧合细菌素，并在水中测定磺基氧细菌素进行了滴定。他们揭示了异常复杂的能力（pFe IIIp [H]范围为2–9的含氧杆菌素的pFe值，p [H] 7.4的pFe值为32.8。分光光度法的竞争证明了这一点，该结果表明催产素在p [H] 7.4时可从肠肠铁蛋白中去除Fe（III）。相反，与氧代葡菌素相比，硫氧代葡菌素的Fe（III）亲和力大大降低，但与具有TREN主链的配体O-TRENSOX的Fe（III）亲和力相似。关于三内酯支架对螯合单元

  DOI：

  10.1021/ic301081a
• 作为产物：
  描述：

  8-苄氧基喹啉-7-羧酸 在 三聚氟氰 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到8-(benzyloxy)quinoline-7-carbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Oxinobactin和sulfoxinobactin，涉及8-羟基喹啉亚基的肠杆菌素的非生物铁载体类似物：热力学和结构研究

  摘要：

  已经描述了在肠抑素的三-1-丝氨酸三内酯支架上构建的两个新的铁螯合剂的合成，所述三价铁螯合剂带有8-羟基喹啉（氧代细菌素）或8-羟基喹啉-5-磺酸盐（磺基氧代细菌素）单元。已经确定了铁氧泌酸铁的X射线结构，对于Fe（III）表现出稍微扭曲的八面体环境和Δ构型。Fe（III）的螯合特性已通过电位滴定法和分光光度滴定法在甲醇-水80/20％w / w溶剂中测定氧合细菌素，并在水中测定磺基氧细菌素进行了滴定。他们揭示了异常复杂的能力（pFe IIIp [H]范围为2–9的含氧杆菌素的pFe值，p [H] 7.4的pFe值为32.8。分光光度法的竞争证明了这一点，该结果表明催产素在p [H] 7.4时可从肠肠铁蛋白中去除Fe（III）。相反，与氧代葡菌素相比，硫氧代葡菌素的Fe（III）亲和力大大降低，但与具有TREN主链的配体O-TRENSOX的Fe（III）亲和力相似。关于三内酯支架对螯合单元

  DOI：

  10.1021/ic301081a

文献信息

• Oxinobactin, a siderophore analogue to enterobactin involving 8-hydroxyquinoline subunits: Synthesis and iron binding ability
  作者：Amaury du Moulinet d’Hardemare、Nivine Alnaga、Guy Serratrice、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.060

  日期：2008.12

  Oxinobactin, a siderophore analogue to enterobactin but possessing 8-hydroxyquinoline instead of catechol complexing subunits, has been synthesized starting from L-serine and 8-hydroxyquinoline. Comparative iron binding studies showed that oxinobactin is as effective as enterobactin for the complexation of Fe(III) at physiological pH but with improved complexing ability at acidic pH. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.