1-n-decyl-8-hydroxyquinoline-7-carboxamide | 205038-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-n-decyl-8-hydroxyquinoline-7-carboxamide
• 英文别名: N-Decyl-8-hydroxy-7-quinolinecarboxamide；N-decyl-8-hydroxyquinoline-7-carboxamide
• CAS: 205038-43-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: XPMQNCMORFNZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-decyl-8-hydroxyquinoline-7-carboxamide 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到8-hydroxy7-[(decylamino)carbonyl]quinoline-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  从基于 8-羟基喹啉亚基的两亲螯合剂的分子到纳米结构的铁配合物 - 自组装建筑物模仿海洋细菌铁载体的证据

  摘要：

  合成了基于 8-羟基喹啉部分的两亲性铁螯合剂，以研究它们聚集成更复杂结构的潜在趋势。QS10 和 QS4 配体的区别仅在于与螯合亚基相连的亲脂性烷基链（分别为 C10 和 C4）的长度。在水溶液中进行物理化学研究以确定铁配合物的整体稳定性常数。在生理 pH 值下，[Fe(QS10)3]3– 主要物种经历了时间依赖性重组，如低温透射电子显微镜所示：平衡数小时后，观察到以大簇状结构排列的富含铁的胶束，而几天后，复合物组装成典型直径为 100 至 200 nm 的纳米球。这种模式与之前报道的两亲儿茶酚衍生物不同，突出了螯合亚基的性质和形成的聚集体类型的残余电荷的重要性。这些结果与模拟来自海洋细菌的铁载体的特性有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200800741
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基癸烷 、 8-羟基喹啉-7-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到1-n-decyl-8-hydroxyquinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从基于 8-羟基喹啉亚基的两亲螯合剂的分子到纳米结构的铁配合物 - 自组装建筑物模仿海洋细菌铁载体的证据

  摘要：

  合成了基于 8-羟基喹啉部分的两亲性铁螯合剂，以研究它们聚集成更复杂结构的潜在趋势。QS10 和 QS4 配体的区别仅在于与螯合亚基相连的亲脂性烷基链（分别为 C10 和 C4）的长度。在水溶液中进行物理化学研究以确定铁配合物的整体稳定性常数。在生理 pH 值下，[Fe(QS10)3]3– 主要物种经历了时间依赖性重组，如低温透射电子显微镜所示：平衡数小时后，观察到以大簇状结构排列的富含铁的胶束，而几天后，复合物组装成典型直径为 100 至 200 nm 的纳米球。这种模式与之前报道的两亲儿茶酚衍生物不同，突出了螯合亚基的性质和形成的聚集体类型的残余电荷的重要性。这些结果与模拟来自海洋细菌的铁载体的特性有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200800741

文献信息

• [EN] 8-HYDROXY-7-SUBSTITUTED QUINOLINES AS ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] 8-HYDROXYQUINOLEINES 7-SUBSTITUEES UTILISEES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1998011073A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) The present invention provides for 8-hydroxy-7-substituted quinoline compounds such as formula (IA). These compounds are useful as anti-viral agents. Specifically, these compounds have anti-viral activity against the herpes virus, cytomegalovirus (CMV). Many of these compounds are also active against other herpes viruses, such as the varicella zoster virus, the Epstein-Barr virus, the herpes simplex virus and the human herpes virus type 8 (HHV-8).(FR) L'invention concerne des composés de 8-hydroxyquinoléine substituée en 7, représentés par la formule (IA). Ces composés sont utiles comme agents antiviraux. Ils présentent en particulier une activité antivirale contre le virus herpétique cytomégalovirus (CMV). Un grand nombre de ces composés sont également actifs contre d'autres virus herpétiques tels le virus varicelle-zona, le virus Epstein-Barr, le virus herpes simplex et le virus herpétique humain de type 8 (VHH-8).

  本发明提供了8-羟基-7-取代喹啉化合物，例如式（IA）。这些化合物可用作抗病毒剂。具体而言，这些化合物对于疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒活性。其中许多化合物也对其他疱疹病毒，例如带状疱疹病毒、EB病毒、单纯疱疹病毒和人类疱疹病毒8型（HHV-8）具有活性。
• 8-HYDROXY-7-SUBSTITUTED QUINOLINES AS ANTI-VIRAL AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0927164A1

  公开（公告）日：1999-07-07
• US6211376B1
  申请人：——

  公开号：US6211376B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• US6252080B1
  申请人：——

  公开号：US6252080B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• US6310211B1
  申请人：——

  公开号：US6310211B1

  公开（公告）日：2001-10-30