4-cyclopropylquinoline | 58173-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclopropylquinoline
• CAS: 58173-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: MOMWNTUNSGBJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropylquinoline 在 二氢吡啶 、 四丁基溴化铵 、 triphenyl(pyridin-4-yl)phosphonium trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以32 %的产率得到4-丙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  阴极耦合电解获得联杂芳基

  摘要：

  报道了通过多种N-杂芳烃与杂芳基鏻盐的偶联来制备联杂芳基的电化学方法。该反应具有 pH 值和氧化还原中性条件、出色的区域选择性以及外源空气或水分耐受性。此外，可以建立一锅两步方案来实现杂芳烃的正式C-H/C-H偶联，从而大大扩展底物可用性。通过后期功能化、硝基吡啶的全合成和抗真菌活性研究证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03859
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 copper(I) oxide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-cyclopropylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Difluorocarbene Incorporation 合成喹啉和 2-官能化喹啉

  摘要：

  开发了一种通用方法，以允许在二氟卡宾前体存在下从邻-烯基苯胺从头构建喹啉和 C2 官能化喹啉。该方法利用伯苯胺与二氟卡宾缩合原位生成异氰化物的关键反应性。随后通过相邻的烯基α-加成异氰化物构建喹啉环。此外，当存在二氟卡宾前体和硒的组合时，通过邻位亲核加成，初步生成硒代异氰酸酯中间体。-烯基产生 2-SeH 喹啉。在第二亲核试剂如苯胺的存在下，苯胺与硒代异氰酸酯的竞争性亲核加成是优选的，生成硒脲中间体。邻位-烯基进一步亲核加成到硒脲，然后消除 H 2 Se 产生 2-氨基喹啉。这允许从容易获得的起始化合物一步多组分模块化制备各种 C2 官能化喹啉。该方法显示出良好的产率、范围和化学选择性。它操作方便且友好，无需处理令人不快的异氰化物。可利用二氟卡宾使伯胺转化为异氰化物来开发其他有趣的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200263

文献信息

• HEXAHYDRODIAZEPINOQUINOLINES CARRYING A CYCLIC RADICAL
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20150259343A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to tricyclic hexahydrodiazepinoquinolines carrying a cyclic substituent, to a method for producing them, to a pharmaceutical composition containing such compounds, to their use as modulators, especially agonists or partial agonists, of the 5-HT 2C receptor, their use for preparing a medicament for the prevention or treatment of conditions and disorders which respond to the modulation of 5-HT 2C receptor, to a method for preventing or treating conditions and disorders which respond to the modulation of 5-HT 2C receptor, and processes for preparing such compounds and compositions.

  本发明涉及携带环状取代基的三环六氢二氮杂喹啉类化合物，以及生产它们的方法，含有这类化合物的药物组合物，它们作为5-HT2C受体的调节剂，特别是激动剂或部分激动剂的用途，用于制备用于预防或治疗对5-HT2C受体调节产生反应的疾病和疾病的药物，用于预防或治疗对5-HT2C受体调节产生反应的疾病和疾病的方法，以及制备这类化合物和组合物的方法。
• Dearomative Photocatalytic Construction of Bridged 1,3‐Diazepanes
  作者：Jamie A. Leitch、Tatiana Rogova、Fernanda Duarte、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201914390

  日期：2020.3.2

  discovery programmes and natural product synthesis. Herein, we report the photocatalytic construction of 2,7-diazabicyclo[3.2.1]octanes (bridged 1,3-diazepanes) via a reductive diversion of the Minisci reaction. The fused tricyclic product is proposed to form via radical addition to the C4 position of 4-substituted quinoline substrates, with subsequent Hantzsch ester-promoted reduction to a dihydropyridine

  多样化的富含sp3的骨架环系统的构建对于药物发现计划和天然产物合成至关重要。在这里，我们通过Minisci反应的还原转移报告了2,7-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（桥接的1,3-二氮杂庚烷）的光催化结构。提出稠合的三环产物通过自由基加成到4-取代的喹啉底物的C4位上，随后由汉茨（Hantzsch）酯促进的还原成二氢吡啶中间体，该中间体进行原位两电子环闭合以形成桥连的二氮杂环庚烷结构。广泛的N-芳基丙氨酸和喹啉衍生物被证明，在空间拥挤的全碳四元中心的构建中观察到良好的效率。
• Visible-Light-Promoted C2 Trifluoromethylation of Quinoline N-Oxides
  作者：Ce Liang、Wang-Tao Zhuo、Yan-Ning Niu、Guo-Lin Gao

  DOI：10.1055/s-0039-1690726

  日期：2020.1

  A photoredox catalytic strategy has been described for the direct C2 trifluoromethylation of quinoline N-oxides. This reaction is compatible with a range of synthetically relevant functional groups for providing efficient synthesis of a variety of C2 trifluoromethyl quinoline N-oxides at room temperature. Mechanistic studies indicated that the reaction proceeds via a radical pathway.

  已经描述了用于喹啉N-氧化物的直接C 2三氟甲基化的光氧化还原催化策略。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以提供室温下各种C 2三氟甲基喹啉N-氧化物的有效合成。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。
• DMSO as a Switchable Alkylating Agent in Heteroarene C−H Functionalization
  作者：R. Aleyda Garza‐Sanchez、Tuhin Patra、Adrian Tlahuext‐Aca、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201802352

  日期：2018.7.17

  Herein, we report a novel strategy for the activation of DMSO to act as a versatile alkylating agent in heteroarene C−H functionalization. This direct, simple, and mild switch between methylation/trideuteromethylation and methylthiomethylation of heteroarenes was achieved under reagent‐controlled photoredox catalysis conditions. The proposed mechanism is supported by both experimental and computational

  在此，我们报告了一种新的激活 DMSO 的策略，作为杂芳烃 C-H 功能化中的多功能烷化剂。这种在杂芳烃的甲基化/三甲基化和甲硫基甲基化之间直接、简单和温和的转换是在试剂控制的光氧化还原催化条件下实现的。所提出的机制得到了实验和计算研究的支持。
• Simple manganese carbonyl catalyzed hydrogenation of quinolines and imines
  作者：Zelong Wang、Lei Chen、Guoliang Mao、Congyang Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.025

  日期：2020.7

  Abstract Manganese-catalyzed hydrogenation of unsaturated molecules has made tremendous progresses recently benefiting from non-innocent pincer or bidentate ligands for manganese. Herein, we describe the hydrogenation of quinolines and imines catalyzed by simple manganese carbonyls, Mn2(CO)10 or MnBr(CO)5, thus eliminating the prerequisite pincer-type or bidentate ligands.

  摘要锰催化的不饱和分子氢化反应最近取得了长足的进步，这得益于锰的非纯正钳位或二齿配体。在这里，我们描述了简单的羰基锰，Mn2（CO）10或MnBr（CO）5催化的喹啉和亚胺的氢化反应，从而消除了必要的钳型或双齿配体。