(11R,14R)-11-benzenesulfonyl-13,14-epoxy-labd-7-en-15-ol | 155191-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11R,14R)-11-benzenesulfonyl-13,14-epoxy-labd-7-en-15-ol
• CAS: 155191-51-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄S
• 分子量: 446.651
• InChiKey: QWLOUFKPKASBNV-XCBBJJASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R,14R)-11-benzenesulfonyl-13,14-epoxy-labd-7-en-15-ol 在 四氯化锡 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7R,8R,11R,13S)-11-benzenesulfonyl-8,13-epoxy-7-phenylselenyl-labdan-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on forskolin ring C forming reactions

  摘要：

  Labdane derivative 27 has been prepared from (E,E)-farnesol (4). Selenium- and mercury-mediated cyclization of 24 leads to compounds with the opposite configuration at C-8 as found in forskolin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80741-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-补身醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 tetranormalbutyl ammonium fluoride 、 Oxone 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (11R,14R)-11-benzenesulfonyl-13,14-epoxy-labd-7-en-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on forskolin ring C forming reactions

  摘要：

  Labdane derivative 27 has been prepared from (E,E)-farnesol (4). Selenium- and mercury-mediated cyclization of 24 leads to compounds with the opposite configuration at C-8 as found in forskolin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80741-9

文献信息

• Studies on forskolin ring C forming reactions
  作者：Guido Jordine、Stefan Bick、Uwe Möller、Peter Welzel、Birgit Daucher、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80741-9

  日期：1994.4

  Labdane derivative 27 has been prepared from (E,E)-farnesol (4). Selenium- and mercury-mediated cyclization of 24 leads to compounds with the opposite configuration at C-8 as found in forskolin.