(4R)-二氢-4-(羟基甲基)-3-(6-甲基-1-氧代庚基)-2(3H)-呋喃酮 | 51311-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (4R)-二氢-4-(羟基甲基)-3-(6-甲基-1-氧代庚基)-2(3H)-呋喃酮
• 中文别名: 噁唑并[4,5-c]吡啶,4,5,6,7-四氢-2-甲基-
• 英文名称: (4R)-4-(hydroxymethyl)-3-(6-methylheptanoyl)dihydro-furan-2(3H)-one
• 英文别名: (-)-A factor；2-Isocapryloyl-3R-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone；(4R)-4-(hydroxymethyl)-3-(6-methylheptanoyl)oxolan-2-one
• CAS: 51311-41-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: REAWNMHCBIUKLZ-RWANSRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2,2-二乙氧基乙基)-1,3-丙二醇单醋酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 Celite 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4R)-二氢-4-(羟基甲基)-3-(6-甲基-1-氧代庚基)-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  由脂肪酶催化反应制得的（R）-2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丙二醇单乙酸酯合成手性3-取代的γ-内酯和9-呋喃基腺嘌呤。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，以高光学和化学产率合成了手性结构单元（R）-2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丙二醇单乙酸酯。从该化合物，我们合成了手性的3-取代的γ-内酯和具有抗病毒活性的新核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.823

文献信息

• Synthesis of optically active forms of a-factor the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of streptomyces griseus
  作者：Kenji Mori、Kazusuke Yamane

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85019-9

  日期：1982.1

  The absolute configuration at C-3 of A-factor, 2-(6-methylheptanoyl)-3-hydroxymethyl - 4 - butanolide 1a, was determined to be S by synthesizing both enantiomers of it from paraconic acid. (3S)-A-factor was 2.5 times more active than the (3R)-isomer as the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of Streptomyces griseus.

  通过由对圆锥体酸合成其两个对映异构体，确定A因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型为S。在灰链霉菌的无活性突变体中，（3S）-A因子作为链霉素生物合成诱导剂的活性是（3R）-异构体的2.5倍。
• Organocatalytic Approach for Short Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Paraconyl Alcohol: Application to the Total Syntheses of IM-2, SCB2, and A-Factor γ-Butyrolactone Autoregulators
  作者：Abhijeet M. Sarkale、Amit Kumar、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00122

  日期：2018.4.6

  the literature for the asymmetric synthesis of (R)-paraconyl alcohol. Herein, we report the first organocatalytic approach for the short asymmetric synthesis of (R)-paraconyl alcohol in four steps and by a single column purification. Asymmetric syntheses of IM-2, SCB2, and A-factor γ-butyrolactone autoregulators were achieved from (R)-paraconyl alcohol in three steps.

  发现（R）-花生四烯醇是许多γ-丁内酯自动调节剂合成的关键中间体。迄今为止，手性辅助方法和酶促拆分是文献中用于不对称合成（R）-对二甲苯基醇的两种常用策略。在本文中，我们报告了第一种有机催化方法，该方法可通过四个步骤并通过单柱纯化进行短时间的不对称合成（R）-对苯二酚。由（R）-对二甲苯醇分三步完成IM-2，SCB2和A因子γ-丁内酯自动调节剂的不对称合成。
• Synthesis of optically active A-factor
  作者：Philip J. Parsons、Pierre Lacrouts、A. D. Buss

  DOI：10.1039/c39950000437

  日期：——

  (3R)-(–)-A-factor and (3S)-(+)-A-factor are synthesised via the same chiral intermediate 6, the synthesis of which proceeds through a Johnson–Claisen rearrangement key step.

  (3R)-(–)-A因子和(3S)-(+)-A因子通过相同的手性中间体6合成，该中间体的合成过程经过一个约翰逊—克莱森重排的关键步骤。
• Peptidlacton und derivate davon, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Ausführung des Verfahrens
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0385936A1

  公开（公告）日：1990-09-05

  Beschrieben sind die Substanz Hormaomycin und daraus durch Lacton­spaltung und gegebenenfalls nachfolgende Veresterung mit einem Nieder­alkanol erhältliche Verbindungen. Hormaomycin ist durch Fermentation mit dem Stamm Streptomyces griseoflavus DSM 5195 erhältlich und weist gegenüber den Stämmen Arthrobacter crystallopoietes ATCC 15481 und Arthrobacter oxydans ATCC 14358 eine minimale Hemmkonzentration auf, welche kleiner als 0,001 µg/ml ist. Hormaomycin kann als Arzneimittel und zur Anregung der Luftmycelblldung bei Streptomyceten verwendet werden und besitzt wahrscheinlich die in Formel I wiedergegebene Struktur.

  描述的是荷尔茂霉素和可通过内酯裂解和随后与低级烷醇进行酯化而获得的化合物。荷尔茂霉素可由 Streptomyces griseoflavus DSM 5195 菌株发酵获得，与 Arthrobacter crystallopoietes ATCC 15481 和 Arthrobacter oxydans ATCC 14358 菌株相比，其最低抑制浓度小于 0.001 微克/毫升。Hormaomycin 可用作一种药物并刺激链霉菌的气生菌丝生长，其结构可能如式 I 所示。
• Crawforth, James M.; Fawcett, John; Rawlings, Bernard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1721 - 1725
  作者：Crawforth, James M.、Fawcett, John、Rawlings, Bernard J.

  DOI：——

  日期：——