(4S)-3-(6-methylheptanoyl)-4-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one | 162662-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-3-(6-methylheptanoyl)-4-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 162662-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: GMJMNHFBBOMSKA-JSOBLABZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(6-methylheptanoyl)-4-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-二氢-4-(羟基甲基)-3-(6-甲基-1-氧代庚基)-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active A-factor

  摘要：

  (3R)-(–)-A因子和(3S)-(+)-A因子通过相同的手性中间体6合成，该中间体的合成过程经过一个约翰逊—克莱森重排的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39950000437
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)pent-3-en-2-ol 在 盐酸 、 己酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4S)-3-(6-methylheptanoyl)-4-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active A-factor

  摘要：

  (3R)-(–)-A因子和(3S)-(+)-A因子通过相同的手性中间体6合成，该中间体的合成过程经过一个约翰逊—克莱森重排的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39950000437

文献信息

• Synthesis of optically active A-factor
  作者：Philip J. Parsons、Pierre Lacrouts、A. D. Buss

  DOI：10.1039/c39950000437

  日期：——

  (3R)-(–)-A-factor and (3S)-(+)-A-factor are synthesised via the same chiral intermediate 6, the synthesis of which proceeds through a Johnson–Claisen rearrangement key step.

  (3R)-(–)-A因子和(3S)-(+)-A因子通过相同的手性中间体6合成，该中间体的合成过程经过一个约翰逊—克莱森重排的关键步骤。