1-(1-benzofuran-2-yl)-3-phenylpropenone | 23618-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzofuran-2-yl)-3-phenylpropenone
• 英文别名: 1-benzo[d]furan-2-yl-3-phenylprop-2-en-1-one；1-benzofuran-2-yl-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(Benzo[b]furan-2-yl)-3-phenylprop-2-ene-1-one；1-(1-benzofuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 23618-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD00430829
• 分子量: 248.281
• InChiKey: WDZFYPFTSPWFFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  404.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzofuran-2-yl)-3-phenylpropenone 在 叔丁基过氧化氢 、 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 二丁基镁 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl](benzofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  双核镁催化剂促进烯酮的不对称环氧化

  摘要：

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100482
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(1-benzofuran-2-yl)-3-phenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity of New Benzofuran Substituted Chalcones

  摘要：

  苯并呋喃衍生物在药物化学中备受关注，由于其多样的药理特性，包括抗癌活性，已引起广泛关注。同样，香豆素类天然产物中常见的亚结构——川芎素，具有强大的抗癌性能。设计、合成和表征了一系列新型的川芎素，3-芳基-1-(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)-2-丙酮丙酮（3a-f）。通过使用人类乳腺癌（MCF-7）和前列腺癌（PC-3）细胞株，确定了新合成的（3a-f）和先前合成的（3g-j）川芎素化合物的体外抗肿瘤活性。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）试验确定了所有化合物的抗肿瘤特性。对测试的川芎素化合物进行细胞存活率试验，并在处理24小时后计算了这些化合物的IC50值。我们的结果表明，测试的川芎素化合物对MCF-7和PC-3细胞株显示出抗肿瘤活性（p < 0.05）。

  DOI：

  10.1155/2016/7678486

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 60¹: Synthesis of Thieno[2′,3′:4,5] Pyrimidino[1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, [1]benzothieno[2′,3′:4,5]pyrimidino [1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, Pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-<i>b</i>] [1,2,4,5]tetrazines and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.3184/030823407x256118

  日期：2007.10

  [1]benzothieno-[2′,3′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, pyrazolo [3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-substituted-1,3-thiazol-5-yl}-2-phenyldiazene, 3-acyl-4-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl) pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyridazine derivatives could be obtained via reactions of hydrazonoyl halides

  噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，[1]苯并噻吩-[2',3':4,5]嘧啶[1] ,2-b][1,2,4,5]四嗪，吡唑并 [3',4':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，三唑并[4] ,3-a]嘧啶-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4 -取代-1,3-噻唑-5-基}-2-苯基二氮烯、3-酰基-4-(1-苯并呋喃-2-基羰基)吡唑和吡唑并[3,4-d]哒嗪衍生物可通过反应获得腙酰卤与适当的嘧啶-2-硫酮、3-氨基-5,6-二甲基-2-硫烷基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、5-氨基-6-巯基-1 -苯基-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1-(苯并呋喃-2-基)-3-(二甲氨基)丙-2-烯-1-酮
• Synthesis of Some New Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridines, Pyrimidino[4′,5′:4,5]thieno[2,3-<i>b</i>]-pyridines, and 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Soad M. Abdel-Gawad、Moustafa M. Ghorab、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.1080/10426500802077630

  日期：2008.12.23

  chloroacetonitrile. These compounds were conveniently converted into novel pyrido[4′,5′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines. Also, 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole was synthesized from hydrazonoyl halides and 2-benzofuran-2-yl-3-(phenylamino)-3-thioxopropanenitrile. The structures of the products have been elucidated by elemental analyses, spectral data studies, and alternative syntheses whenever possible. The

  噻吩并[2,3-b]吡啶由6-苯并呋喃-2-基-4-苯基-2-硫烷基吡啶-3-甲腈和氯丙酮、氯乙酸乙酯、ω-溴苯乙酮和氯乙腈中的每一种合成。这些化合物可以方便地转化为新型吡啶并[4',5':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶。此外，2,3-二氢-1,3,4-噻二唑由腙酰卤化物和2-苯并呋喃-2-基-3-(苯基氨基)-3-硫代丙腈合成。产品的结构已通过元素分析、光谱数据研究和可能的替代合成来阐明。新合成的化合物针对微生物进行了测试。
• 含有苯并呋喃的嘧啶类化合物及其制备方法和 用途
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN103288805B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了具有式Ⅰ结构的一类含有苯并呋喃的嘧啶类化合物及其药学上可接受的盐。本发明还公开了上述化合物的制备方法，并同时公开了以该化合物或其药学上可接受的盐作为活性有效成分的药物组合物，以及它们在作为抗肿瘤药物，特别是在用于制备治疗乳腺癌、肺癌、胃癌药物方面的应用。
• Rational design, synthesis and 2D-QSAR study of novel vasorelaxant active benzofuran-pyridine hybrids
  作者：Aladdin M. Srour、Somaia S. Abd El-Karim、Dalia O. Saleh、Wafaa I. El-Eraky、Zeinab M. Nofal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.054

  日期：2016.5

  Reaction of 3-aryl-1-(benzofuran-2-yl)-2-propen-1-ones 3a–c with malononitrile in the presence of sufficient amount of sodium alkoxide in the corresponding alcohol proceeds in a regioselective manner to afford 2-alkoxy-4-aryl-6-(benzofuran-2-yl)-3-pyridinecarbonitriles 4–37, which also obtained by treating ylidenemalononitriles 6a–q with 2-acetylbenzofuran 1 in the presence of sufficient amount of

  3-芳基-1-（苯并呋喃-2-基）-2-丙烯-1-酮3a – c与丙二腈在足够量的相应醇中存在的烷氧基钠存在下，以区域选择性方式进行反应，得到2-烷氧基-4-芳基-6-（苯并呋喃-2-基）-3- pyridinecarbonitriles 4 - 37，其也通过处理ylidenemalononitriles获得图6a - q与2- acetylbenzofuran 1在醇钠的足够量的在相应的醇的存在。使用盐酸去甲肾上腺素标准技术预收缩的大鼠离体胸主动脉环，新的化学实体显示出显着的血管舒张特性。化合物11，16，21，24和30与盐酸胺碘酮在本研究中所使用的参考标准比较显示出显着的活性。CODESSA-Pro软件正在使用获得具有统计学意义的QSAR模型，该模型描述了新合成类似物的生物活性（N  = 31，n  = 5，R 2  = 0.846，R 2 cv OO = 0.765，R 2 cv
• 3-(Substituted Aryl)-1-benzofuranyl-2-propenones: Antimicrobial Properties of Some Chalcones-Type Compounds and their 2-Pyrazoline Derivatives
  作者：Demet Coskun、Misir Ahmedzade、Sevda Kirbag

  DOI：10.1155/2011/806854

  日期：——

  2-Acetylbenzofuran on condensation with furan-2-carboxaldehyde and pyrrole-2-carboxaldehyde in methanolic KOH solution yielded the corresponding benzofuran chalcones. These two compounds and nine benzofuran chalcones were synthesized before, were further reacted with hydrazine hydrate in ethanol which led to the formation of 2-pyrazoline derivatives. All the synthesized compounds were characterized by elemental analysis, melting point determination, infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy. Nine chalcone-type compounds and eleven 2-pyrazolines were evaluated for their biological activities against the six bacteria and the three yeast and it was seen that thirteen compounds showed activity. Four of them are chalcone-type compounds showed more or less activity.

  在甲醇性氢氧化钾溶液中，2-乙酰基苯并呋喃与呋喃-2-甲醛和吡咯-2-甲醛缩合，生成相应的苯并呋喃香豆素。这两种化合物和之前合成的九种苯并呋喃香豆素进一步与乙醇中的水合肼反应，形成2-吡唑啉衍生物。所有合成的化合物均通过元素分析、熔点测定、红外光谱和核磁共振光谱进行表征。对九种香豆素类化合物和十一种2-吡唑啉进行了对六种细菌和三种酵母的生物活性评估，发现十三种化合物表现出活性，其中四种是香豆素类化合物表现出不同程度的活性。