8-(烯丙氧基)-7-喹啉羧酸 | 1017968-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-(烯丙氧基)-7-喹啉羧酸
• 英文名称: 8-(allyloxy)-7-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 8-Prop-2-enoxyquinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 1017968-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: GVKOKQLOQVYINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(烯丙氧基)-7-喹啉羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含 8-甲氧基和 8-（烯丙氧基）喹啉单元的卟啉基多成核配体的合成和结构分析

  摘要：

  报道了导致一系列带有两到四个 8-羟基-喹啉基的新型卟啉衍生物的合成策略和程序。大多数报道的卟啉衍生物的固态结构通过单晶的 X 射线衍射分析进行了研究。该策略基于甲基保护的 8-羟基喹啉的羧酸衍生物与纯 α 4 、α 2 β 2 和 αβαβ 阻转异构体的四（邻氨基苯基）卟啉前体在 HBTU/DMAP 存在下的缩合反应。以良好的产率（45-68%）形成相应的四取代衍生物。不幸的是，导致所需螯合化合物的最终脱保护步骤没有成功。用庞大的烯丙基取代甲基仅提供二取代和三取代的 4 阻转异构体，产率分别为 17% 和 50%。由于空间原因，没有检测到四取代的α4阻转异构体衍生物的痕迹。然而，与四（邻氨基苯基）卟啉前体的 αβαβ 阻转异构体的偶联反应以 49% 的产率提供了四取代的阻转异构体。同样，脱保护步骤是有问题的并导致不可分离的混合物。最后，在活化剂（HBTU 和 DMAP）存在下，将前体的 4

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100006
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-7-羧酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 8-(烯丙氧基)-7-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  含 8-甲氧基和 8-（烯丙氧基）喹啉单元的卟啉基多成核配体的合成和结构分析

  摘要：

  报道了导致一系列带有两到四个 8-羟基-喹啉基的新型卟啉衍生物的合成策略和程序。大多数报道的卟啉衍生物的固态结构通过单晶的 X 射线衍射分析进行了研究。该策略基于甲基保护的 8-羟基喹啉的羧酸衍生物与纯 α 4 、α 2 β 2 和 αβαβ 阻转异构体的四（邻氨基苯基）卟啉前体在 HBTU/DMAP 存在下的缩合反应。以良好的产率（45-68%）形成相应的四取代衍生物。不幸的是，导致所需螯合化合物的最终脱保护步骤没有成功。用庞大的烯丙基取代甲基仅提供二取代和三取代的 4 阻转异构体，产率分别为 17% 和 50%。由于空间原因，没有检测到四取代的α4阻转异构体衍生物的痕迹。然而，与四（邻氨基苯基）卟啉前体的 αβαβ 阻转异构体的偶联反应以 49% 的产率提供了四取代的阻转异构体。同样，脱保护步骤是有问题的并导致不可分离的混合物。最后，在活化剂（HBTU 和 DMAP）存在下，将前体的 4

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100006

文献信息

• Dendritic Chelated Compounds, Methods for Making the Same and Pharmaceutical Compositions Containing the Same
  申请人：Felder-Flesch Delphine

  公开号：US20100104512A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to dendritic chelated compounds, to methods for producing the same and to pharmaceutical compositions containing the same. The dendritic chelated complexes of the present invention have the following formula (I): [[MC]E n -[D] m —X 1p1 X 2p2 X 3p3 X 4p4 ] z − z B + (I), where m is a magnetic or scintigraphic marker, C is a chelating agent of the marker M, E is a spacer, n=0 or 1, D is compound capable of forming a dendritic structure, m is an integer equal to 1 or 2 or 4, X 1 is a group increasing the complex lipophily, p1 is an integer from 0 to 12, X 2 is a group increasing the complex specificity for a particular organ, p2 is an integer equal to 1 or 2 or 4, X 3 is a group having a therapeutic activity, p3 is an integer equal to 0, 1, 2 or 4, X 4 is a CH 3 group, p4 is an integer from 0 to 12, B is a counter-ion, z is an integer equal to 0, 1, 2, 3 or 4. The invention can be used in the field of pharmacy, more precisely in medical imaging.
• US8404216B2
  申请人：——

  公开号：US8404216B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• Synthesis and Structural Analysis of Porphyrin-Based Polynucleating Ligands Bearing 8-Methoxy- and 8-(Allyloxy)quinoline Units
  作者：Fabrice Eckes、Emmanuel Deiters、Adrien Métivet、Véronique Bulach、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1002/ejoc.201100006

  日期：2011.5

  the corresponding tetrasubstituted derivatives in good yields (45-68 %). Unfortunately, the final deprotection step leading to the desired chelating compounds was unsuccessful. The replacement of the methyl group by the bulky allyl group afforded only the di- and trisubstituted a 4 atropoisomer in 17 and 50 % yields, respectively. Due to steric reasons, no trace of the tetrasubstituted a 4 atropoisomer

  报道了导致一系列带有两到四个 8-羟基-喹啉基的新型卟啉衍生物的合成策略和程序。大多数报道的卟啉衍生物的固态结构通过单晶的 X 射线衍射分析进行了研究。该策略基于甲基保护的 8-羟基喹啉的羧酸衍生物与纯 α 4 、α 2 β 2 和 αβαβ 阻转异构体的四（邻氨基苯基）卟啉前体在 HBTU/DMAP 存在下的缩合反应。以良好的产率（45-68%）形成相应的四取代衍生物。不幸的是，导致所需螯合化合物的最终脱保护步骤没有成功。用庞大的烯丙基取代甲基仅提供二取代和三取代的 4 阻转异构体，产率分别为 17% 和 50%。由于空间原因，没有检测到四取代的α4阻转异构体衍生物的痕迹。然而，与四（邻氨基苯基）卟啉前体的 αβαβ 阻转异构体的偶联反应以 49% 的产率提供了四取代的阻转异构体。同样，脱保护步骤是有问题的并导致不可分离的混合物。最后，在活化剂（HBTU 和 DMAP）存在下，将前体的 4