allyl 8-(allyloxy)-7-quinolinecarboxylate | 1308659-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: allyl 8-(allyloxy)-7-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Prop-2-enyl 8-prop-2-enoxyquinoline-7-carboxylate
• CAS: 1308659-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: GVFSOOBFBFXZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 8-(allyloxy)-7-quinolinecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以85%的产率得到8-(烯丙氧基)-7-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  含 8-甲氧基和 8-（烯丙氧基）喹啉单元的卟啉基多成核配体的合成和结构分析

  摘要：

  报道了导致一系列带有两到四个 8-羟基-喹啉基的新型卟啉衍生物的合成策略和程序。大多数报道的卟啉衍生物的固态结构通过单晶的 X 射线衍射分析进行了研究。该策略基于甲基保护的 8-羟基喹啉的羧酸衍生物与纯 α 4 、α 2 β 2 和 αβαβ 阻转异构体的四（邻氨基苯基）卟啉前体在 HBTU/DMAP 存在下的缩合反应。以良好的产率（45-68%）形成相应的四取代衍生物。不幸的是，导致所需螯合化合物的最终脱保护步骤没有成功。用庞大的烯丙基取代甲基仅提供二取代和三取代的 4 阻转异构体，产率分别为 17% 和 50%。由于空间原因，没有检测到四取代的α4阻转异构体衍生物的痕迹。然而，与四（邻氨基苯基）卟啉前体的 αβαβ 阻转异构体的偶联反应以 49% 的产率提供了四取代的阻转异构体。同样，脱保护步骤是有问题的并导致不可分离的混合物。最后，在活化剂（HBTU 和 DMAP）存在下，将前体的 4

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100006
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 8-羟基喹啉-7-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 以69%的产率得到allyl 8-(allyloxy)-7-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含 8-甲氧基和 8-（烯丙氧基）喹啉单元的卟啉基多成核配体的合成和结构分析

  摘要：

  报道了导致一系列带有两到四个 8-羟基-喹啉基的新型卟啉衍生物的合成策略和程序。大多数报道的卟啉衍生物的固态结构通过单晶的 X 射线衍射分析进行了研究。该策略基于甲基保护的 8-羟基喹啉的羧酸衍生物与纯 α 4 、α 2 β 2 和 αβαβ 阻转异构体的四（邻氨基苯基）卟啉前体在 HBTU/DMAP 存在下的缩合反应。以良好的产率（45-68%）形成相应的四取代衍生物。不幸的是，导致所需螯合化合物的最终脱保护步骤没有成功。用庞大的烯丙基取代甲基仅提供二取代和三取代的 4 阻转异构体，产率分别为 17% 和 50%。由于空间原因，没有检测到四取代的α4阻转异构体衍生物的痕迹。然而，与四（邻氨基苯基）卟啉前体的 αβαβ 阻转异构体的偶联反应以 49% 的产率提供了四取代的阻转异构体。同样，脱保护步骤是有问题的并导致不可分离的混合物。最后，在活化剂（HBTU 和 DMAP）存在下，将前体的 4

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100006

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of Porphyrin-Based Polynucleating Ligands Bearing 8-Methoxy- and 8-(Allyloxy)quinoline Units
  作者：Fabrice Eckes、Emmanuel Deiters、Adrien Métivet、Véronique Bulach、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1002/ejoc.201100006

  日期：2011.5

  the corresponding tetrasubstituted derivatives in good yields (45-68 %). Unfortunately, the final deprotection step leading to the desired chelating compounds was unsuccessful. The replacement of the methyl group by the bulky allyl group afforded only the di- and trisubstituted a 4 atropoisomer in 17 and 50 % yields, respectively. Due to steric reasons, no trace of the tetrasubstituted a 4 atropoisomer

  报道了导致一系列带有两到四个 8-羟基-喹啉基的新型卟啉衍生物的合成策略和程序。大多数报道的卟啉衍生物的固态结构通过单晶的 X 射线衍射分析进行了研究。该策略基于甲基保护的 8-羟基喹啉的羧酸衍生物与纯 α 4 、α 2 β 2 和 αβαβ 阻转异构体的四（邻氨基苯基）卟啉前体在 HBTU/DMAP 存在下的缩合反应。以良好的产率（45-68%）形成相应的四取代衍生物。不幸的是，导致所需螯合化合物的最终脱保护步骤没有成功。用庞大的烯丙基取代甲基仅提供二取代和三取代的 4 阻转异构体，产率分别为 17% 和 50%。由于空间原因，没有检测到四取代的α4阻转异构体衍生物的痕迹。然而，与四（邻氨基苯基）卟啉前体的 αβαβ 阻转异构体的偶联反应以 49% 的产率提供了四取代的阻转异构体。同样，脱保护步骤是有问题的并导致不可分离的混合物。最后，在活化剂（HBTU 和 DMAP）存在下，将前体的 4