双环[2.2.1]庚烷-2-基三氟硼酸钾 | 1557201-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 双环[2.2.1]庚烷-2-基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium (bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)trifluoroborane
• 英文别名: potassium bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl trifluoroborate；Potassium Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yltrifluoroborate；potassium;2-bicyclo[2.2.1]heptanyl(trifluoro)boranuide
• CAS: 1557201-12-3
• 化学式: C₇H₁₁BF₃*K
• 分子量: 202.069
• InChiKey: HCXJGPZWZVXAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 双环[2.2.1]庚烷-2-基三氟硼酸钾 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  开发用于通过 H2 释放进行氧化 C-C 交叉偶联的喹啉/钴肟双光催化系统

  摘要：

  为有效的光化学反应设计分子光催化剂是合成光化学中最具挑战性但最有价值的工作之一。在此，我们记录了一种基于喹啉的有机光氧化还原催化剂，2,4-双（4-甲氧基苯基）喹啉（DPQN 2,4-di-OMe），它可以通过简单的醛-炔-胺（A 3）偶联组装. 与报道的光催化剂不同，它们将光反应性作为共价连接的实体传递，我们的机理研究表明DPQN 2,4-di-OMe具有独特的质子激活模式。只需质子化，DPQN 2,4-di-OMe就可以在可见光照射下达到高度氧化的激发态（E* 1/2 = +1.96 V vs标准甘汞电极，SCE）。在此基础上，DPQN 2,4-di-OMe和钴肟的协同合并形成了一个氧化交叉偶联平台，在没有自由基前体的情况下，使 Minisci 烷基化和各种 C-C 键形成反应成为可能。化学氧化剂。DPQN 2,4-di-OMe的催化负载可降至 0.025 mol% (TON = 33

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04073
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 四羟基二硼 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到双环[2.2.1]庚烷-2-基三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  可见光氧化还原条件下脂肪族酯的脱羧硼化反应

  摘要：

  制备硼酸烷基酯的常规方法经常需要无水和苛刻的反应条件。在此，已经描述了在无添加剂的可见光光氧化还原条件下在无水溶剂中容易获得的脂族酸衍生物的新的，操作上简单的脱羧硼化反应。相应地制备了具有各种官能团的伯和仲烷基硼酸酯或四氟硼酸酯。已经提出了涉及与碱活化的二硼物种发生烷基自由基反应的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01181

文献信息

• Enabling Metallophotoredox Catalysis in Parallel Solution-Phase Synthesis Using Disintegrating Reagent Tablets
  作者：Niginia Borlinghaus、Barbara Schönfeld、Stephanie Heitz、Johanna Klee、Stella Vukelić、Wilfried M. Braje、Anais Jolit

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01867

  日期：2021.12.3

  user-friendly chemical delivery system for two different metallophotoredox-catalyzed reactions. This delivery method simplifies the preparation of compound libraries using photoredox chemistry in a parallel setting. The reagent tablets were successfully applied to late-stage functionalization of drug-like intermediates. These tablets can be prepared with various reagents and catalysts in different sizes

  含有光催化剂、镍催化剂、无机碱和惰性赋形剂混合物的压片被用作快速、安全和用户友好的化学递送系统，用于两种不同的金属光氧化还原催化反应。这种交付方法简化了在并行设置中使用光氧化还原化学制备化合物库。该试剂片成功应用于类药中间体的后期功能化。这些片剂可以用不同尺寸的各种试剂和催化剂制备，并通过泡罩包装储存在工作台上。
• Synthesis of α-Fluoro-α-amino Acid Derivatives via Photoredox-Catalyzed Carbofluorination
  作者：Jaehoon Sim、Mark W. Campbell、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acscatal.8b04284

  日期：2019.2.1

  A mild, metal-free, regioselective carbofluorination of dehydroalanine derivatives has been developed. Alkyl radicals resulting from visible-light photoredox catalysis engage in a radical conjugate addition to dehydroalanine, with subsequent fluorination of the newly generated radical to afford an α-fluoro-α-amino acid. By using a highly oxidizing organic photocatalyst, this process incorporates non-stabilized

  已经开发出温和的，无金属的区域选择性碳氟化的脱氢丙氨酸衍生物。由可见光光氧化还原催化产生的烷基自由基与脱氢丙氨酸加成自由基共轭物，随后对新产生的自由基进行氟化，得到α-氟-α-氨基酸。通过使用高度氧化的有机光催化剂，该方法结合了衍生自可商购获得的烷基三氟硼酸酯的不稳定的伯，仲和叔烷基，以提供各种氟化的非天然氨基酸。
• Visible-light enabled one-pot three-component Petasis reaction for synthesis of α-substituted secondary sulfonamides/amides/hydrazides
  作者：Devaiah Vytla、Jithendra Emmadi、Rajeswari Velayuthaperumal、Parinita Shaw、Cullen L. Cavallaro、Arvind Mathur、Amrita Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154055

  日期：2022.9

  We report herein an efficient three-component photoredox-catalyzed Petasis reaction. Under the optimized conditions using [IrdFCF3PPy}2(dtbpy)]PF6 as the photocatalyst, a wide range of sulfonamides, amides and hydrazides can efficiently undergo imine formation with various benzaldehydes followed by radical α-alkylation with alkyltrifluoroborates in presence of sodium hydrogen sulfate. The operationally

  我们在此报告了一种有效的三组分光氧化还原催化 Petasis 反应。在使用[IrdFCF 3 PPy} 2 (dtbpy)]PF 6作为光催化剂的优化条件下，各种磺酰胺、酰胺和酰肼可以有效地与各种苯甲醛形成亚胺，然后在存在的情况下与烷基三氟硼酸酯进行自由基α-烷基化硫酸氢钠。操作简单的协议允许以中等至高产率快速获得结构多样的 α-取代二级磺酰胺、酰胺和酰肼。