tert-butyl N-[(1S)-1-[4-[[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]carbamoyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate | 266688-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-[4-[[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]carbamoyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 266688-65-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₅
• 分子量: 440.499
• InChiKey: KDMJNNKYZHKFIW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-[4-[[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]carbamoyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 六氯乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-[4-[(5E)-4,4-dichloro-5-(2-chloroindol-3-ylidene)-1,3-oxazol-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过推定的生物遗传策略合成抗肿瘤药重氮酰胺的二氯双恶唑-吲哚部分

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺氯化双-恶唑-吲哚16，得到二氯化物13（86％）和三氯化物12（5％），从而完成了重氮酰胺的CDEF环的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02203-0
• 作为产物：
  描述：

  4-<2-<(S)-1-tert-butyloxycarbonylamino-2-methylpropyl>>-oxazole carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-[4-[[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]carbamoyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过推定的生物遗传策略合成抗肿瘤药重氮酰胺的二氯双恶唑-吲哚部分

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺氯化双-恶唑-吲哚16，得到二氯化物13（86％）和三氯化物12（5％），从而完成了重氮酰胺的CDEF环的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02203-0

文献信息

• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  Second Total Synthesis and Biological Investigations
  作者：K. C. Nicolaou、Junliang Hao、Mali V. Reddy、Paraselli Bheema Rao、Gerasimos Rassias、Scott A. Snyder、Xianhai Huang、David Y.-K. Chen、William E. Brenzovich、Nicolas Giuseppone、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja040093a

  日期：2004.10.1

  As an especially unique target for chemical synthesis, diazonamide A has the potential to be constructed through a plethora of synthetic routes, each attended by different challenges and opportunities for discovery. In this article, we detail our second total synthesis of diazonamide A through a sequence entirely distinct from that employed in our first campaign, one whose success required the development

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。
• Synthesis of the dichlorobisoxazole-indole portion of the antitumor agent diazonamide by a putative biogenetic strategy
  作者：Philip Magnus、Edward G McIver

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02203-0

  日期：2000.2

  Chlorination of the bis-oxazole-indole 16 using N-chlorosuccinimide gave the dichloride 13 (86%) and the trichloride 12 (5%) thus completing the synthesis of the CDEF rings of diazonamide.

  用N-氯代琥珀酰亚胺氯化双-恶唑-吲哚16，得到二氯化物13（86％）和三氯化物12（5％），从而完成了重氮酰胺的CDEF环的合成。