Salvinorin A | 844841-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Salvinorin A
• 英文别名: 13,14,15,16-tetrahydrosalvinorin A；(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-methyl 9-acetoxy-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2-((R)-tetrahydrofuran-3-yl)-dodecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate；methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2-(oxolan-3-yl)-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 844841-17-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₈
• 分子量: 436.502
• InChiKey: BZHHZFMVJDKCIW-OMLLRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Salvinorin A 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1R,3S,4aR,5R,6R,8aR)-3-Hydroxy-5,8a-dimethyl-4-oxo-5-[2-(tetrahydro-furan-3-yl)-ethyl]-decahydro-naphthalene-1,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereochemistry of Salvinorins

  摘要：

  通过对致幻的 1α,2α-二醇二苯甲酸酯衍生物使用非经验激子手性圆二色性方法，明确地确定了致幻的二萜类物质丹参素 A 和 B 的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.2015
• 作为产物：
  描述：

  丹酚 A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Salvinorin A
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereochemistry of Salvinorins

  摘要：

  通过对致幻的 1α,2α-二醇二苯甲酸酯衍生物使用非经验激子手性圆二色性方法，明确地确定了致幻的二萜类物质丹参素 A 和 B 的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.2015

文献信息

• Synthetic Studies of Neoclerodane Diterpenes from <i>Salvia d</i><i>ivinorum</i>:  Preparation and Opioid Receptor Activity of Salvinicin Analogues
  作者：Denise S. Simpson、Peter L. Katavic、Anthony Lozama、Wayne W. Harding、Damon Parrish、Jeffrey R. Deschamps、Christina M. Dersch、John S. Partilla、Richard B. Rothman、Hernan Navarro、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/jm070393d

  日期：2007.7.1

  the major active component of Salvia divinorum, has resulted in the synthesis of novel neoclerodane diterpenes with opioid receptor affinity and activity. We report in this study that oxadiazole 11a and salvidivin A (12a), a photooxygenation product of 1a, have been identified as the first neoclerodane diterpenes with kappa antagonist activity. This indicates that additional structural modifications

  Salvinorin A（1a）（Salvia divinorum的主要活性成分）的进一步修饰导致合成了具有阿片受体亲和力和活性的新型新环戊烷二萜。我们在这项研究中报告说，已将恶二唑11a和Salvidivin A（12a）（1a的光氧合产物）确定为具有kappa拮抗剂活性的第一个新环戊烷二萜。这表明1a的其他结构修饰可能会导致类似物具有更高的效力和作为滥用药物的效用。
• Studies toward the Pharmacophore of Salvinorin A, a Potent κ Opioid Receptor Agonist
  作者：Thomas A. Munro、Mark A. Rizzacasa、Bryan L. Roth、Beth A. Toth、Feng Yan

  DOI：10.1021/jm049438q

  日期：2005.1.1

  Salvinorin A (1), from the sage Salvia divinorum, is a potent and selective K opioid receptor (KOR) agonist. We screened other salvinorins and derivatives for binding affinity and functional activity at opioid receptors. Our results suggest that the methyl ester and furan ring are required for activity but that the lactone and ketone functionalities are not. Other salvinorins showed negligible binding affinity at the KOR. None of the compounds bound to mu or delta opioid receptors.