5,8,13,13a-tetrahydro-8-oxo-2,3,4,10-tetramethoxy-6H-dibenzoquinolizine | 141172-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5,8,13,13a-tetrahydro-8-oxo-2,3,4,10-tetramethoxy-6H-dibenzoquinolizine
• 英文别名: 5,13,13a-Tetrahydro-2,3,4,10-tetramethoxy-6H-dibenzo(a,g)quinolizine；2,3,4,10-tetramethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 141172-51-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: WDKVEUAJLWWOEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5,8,13,13a-tetrahydro-8-oxo-2,3,4,10-tetramethoxy-6H-dibenzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估（Z）-1-（4-甲氧基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯作为潜在的细胞毒性和抗有丝分裂剂的类似物。

  摘要：

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及

  DOI：

  10.1021/jm00090a021

文献信息

• STILBENE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：EP0641301A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5430062A
  申请人：——

  公开号：US5430062A

  公开（公告）日：1995-07-04
• [EN] STILBENE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE STILBENE UTILISES COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：——

  公开号：WO1993023357A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  [EN] The present invention relates to stilbene derivatives which possess utility as anti-cancer agents. The compounds can be used to treat cancers which are susceptible to treatment therewith, and can be utilized in a method of treating such cancers. Pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed. Three preferred compounds amont those disclosed are (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, (Z)-1-(4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, and 4-methyl-3',4',5'-trimethoxybenzylaniline hydrochloride.
  [FR] Dérivés de stilbène présentant une utilité comme agents anticancéreux. On peut utiliser lesdits composés afin de traiter des cancers susceptibles d'être traités avec ceux-ci, et dans un procédé de traitement desdits cancers. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés. Les composés préférés parmi ceux décrits dans l'invention sont (Z)-1-(4-méthoxyphényl)-2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthène, (Z)-1-(4-méthylphényl)-2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthène, et l'hydrochlorate de 4-méthyl-3',4',5'-triméthoxybenzylaniline.
• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及