2-(6-phenylethynyl-2-pyridinyl)-4-methylpyrimidine | 142790-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(6-phenylethynyl-2-pyridinyl)-4-methylpyrimidine
• 英文别名: 4-Methyl-2-[6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-yl]pyrimidine
• CAS: 142790-12-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: LICSTGRFYDNXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) chloride 、 2-(6-phenylethynyl-2-pyridinyl)-4-methylpyrimidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以13%的产率得到2-(6-styryl-2-pyridinyl)-4-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal pyridinylpyrimidine compounds

  摘要：

  具有以下式（I）的杀真菌化合物：##STR1## 其中R.sup.1是一个可选择地取代的苯基，C.sub.3-6环烷基可选择地被烷基或烷基取代；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7分别是氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4卤代烷基、C.sub.1-4烷氧基或N'R"；Z是连接基，为--C.tbd.C--，--CR.sup.8 .dbd.CR.sup.10 --或--CR.sup.8 R.sup.9 --CR.sup.10 R.sup.11 --；R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11、R'和R"分别是氢或C.sub.1-4烷基；但当R为烷基时，Z不是--CR.sup.8 R.sup.9 --CR.sup.10 R.sup.11 --；以及它们的酸盐或金属络合物；以及制备它们的过程、包含它们的组合物和使用它们来对抗真菌的方法。

  公开号：

  US05208239A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6-phenylethynyl-2-pyridinyl)-4-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of substituted pyridylpyrimidine fungicides using palladium-catalysed cross-coupling reactions

  摘要：

  Various substituted phenyl, pyridyl and benzyl zinc chlorides have been generated from the corresponding lithium or magnesium organometallic reagents. These have been cross-coupled with 2-(6-bromo-2-pyridyl)pyrimidines in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) to produce a series of substituted pyridylpyrimidine fungicides in 32-99% yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00007-1

文献信息

• PYRIDIL-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FUNGICIDAL COMPOUNDS
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0557291A1

  公开（公告）日：1993-09-01
• US5208239A
  申请人：——

  公开号：US5208239A

  公开（公告）日：1993-05-04
• [EN] PYRIDIL-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FUNGICIDAL COMPOUNDS
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：WO1992008714A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (EN) Fungicidal compounds having formula (I), wherein R1 is an optionally substituted phenyl group, C3-6 cycloalkyl optionally substituted by alkyl or alkyl; R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 haloakyl, C1-4 alkoxy or NR'R'; Z is a linking group and is -C=C-, -CR8=CR10- or -CR8R9-CR10R11-; R8, R9, R10, R11, R' and R' are independently hydrogen or C1-4 alkyl; provided that when R is alkyl Z is not -CR8R9-CR10R11-; and acid addition salts or metal complexes thereof; and processes for preparing them, compositions comprising them and methods of using them to combat fungi.(FR) Composés fongicides de la formule (I), où R1 représente un groupe phényle éventuellement substitué, cycloalkyle C3-6 éventuellement substitué par alkyle, ou alkyle; R2, R3, R4, R5, R6, et R7 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-4, haloalkyle C1-4, alcoxy C1-4 ou NR'R', Z représente un groupe de liaison et représente -C=C-, -CR8=CR10- ou -CR8R9-CR10R11; R8, R9, R10, R11, R1 et R11 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; à condition que, lorsque R représente alkyle, Z ne représente as -CR8R9-CR10-R11-; et des sels d'addition d'acide ou des complexes metalliques de ces composés; et des procédés servant à les préparer, des compositions les contenant et des procédés d'utilisation de ces composés pour combattre les champignons.
• The synthesis of substituted pyridylpyrimidine fungicides using palladium-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Stephanie L Hargreaves、Brian L Pilkington、Sally E Russell、Paul A Worthington

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00007-1

  日期：2000.3

  Various substituted phenyl, pyridyl and benzyl zinc chlorides have been generated from the corresponding lithium or magnesium organometallic reagents. These have been cross-coupled with 2-(6-bromo-2-pyridyl)pyrimidines in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) to produce a series of substituted pyridylpyrimidine fungicides in 32-99% yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fungicidal pyridinylpyrimidine compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05208239A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  Fungicidal compounds having the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted phenyl group, C.sub.3-6 cycloalkyl optionally substituted by alkyl or alkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are independently hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 haloalkyl, C.sub.1-4 alkoxy or N'R"; Z is a linking group and is --C.tbd.C--, --CR.sup.8 .dbd.CR.sup.10 -- or --CR.sup.8 R.sup.9 --CR.sup.10 R.sup.11 --; R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11, R' and R" are independently hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; provided that when R is alkyl Z is not --CR.sup.8 R.sup.9 --CR.sup.10 R.sup.11 --; and acid addition salts or metal complexes thereof; and processes for preparing then, compositions comprising them and methods of using them to combat fungi.

  具有以下式（I）的杀真菌化合物：##STR1## 其中R.sup.1是一个可选择地取代的苯基，C.sub.3-6环烷基可选择地被烷基或烷基取代；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7分别是氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4卤代烷基、C.sub.1-4烷氧基或N'R"；Z是连接基，为--C.tbd.C--，--CR.sup.8 .dbd.CR.sup.10 --或--CR.sup.8 R.sup.9 --CR.sup.10 R.sup.11 --；R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11、R'和R"分别是氢或C.sub.1-4烷基；但当R为烷基时，Z不是--CR.sup.8 R.sup.9 --CR.sup.10 R.sup.11 --；以及它们的酸盐或金属络合物；以及制备它们的过程、包含它们的组合物和使用它们来对抗真菌的方法。