dimethyl 7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2β,3β-dicarboxylate | 4505-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2β,3β-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl di-exo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate；7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2exo,3exo-dicarboxylic acid dimethyl ester；7-oxa-norbornane-2exo,3exo-dicarboxylic acid dimethyl ester；7-Oxa-norbornan-2exo,3exo-dicarbonsaeure-dimethylester；exo-cis-7-Oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-dicarbonsaeure-(2,3)-dimethylester；exo-cis-3,6-Endoxo-hexahydrophthalsaeure-dimethylester；dimethyl (1S,2R,3S,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 4505-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: HGUPYDNRFPCLSC-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2β,3β-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 porcine liver esterase (P_.L_.E_.) 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 生成 methyl (1S,2R,3S,4R)-3-carbonazidoyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。I.具有苯磺酰基氨基的7-氧杂双环-[2.2.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  合成了具有苯磺酰基氨基基团的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的四种立体异构体，分别在体外检查了其钠盐对兔富含血小板血浆和大鼠聚集的抑制活性洗净的血小板。反式异构体23显示出高效力，但显示出部分激动作用。尽管化合物11是活性较低的抑制剂，但它没有显示出部分激动作用。合成了以下反式化合物，并测量了其IC50值：具有一个亚甲基链的同系反式异构体（47和53），烯烃衍生物（58）和光学活性衍生物[-]-11和（+）-23） 。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.327
• 作为产物：
  描述：

  norcantharidin 在 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2β,3β-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective pig liver esterase-catalyzed hydrolysis of rigid bicyclic meso-diesters: Preparation of optically pure 4,7-epoxytetra- and hexa-hydrophthalides.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89299-0

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Hydrogenation and Deuteration Reactions of Bicyclic Alkenes in an Aqueous Environment
  作者：Austin Pounder、Joshua van der Zalm、Aicheng Chen、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.202301306

  日期：2024.3.18

  This study presents cobalt-catalyzed hydrogenation and deuteration of bicyclic alkenes, utilizing H2O and D2O as hydrogen sources with Zn0 or Mn0 reductants. Lewis-acid co-catalysts facilitated reactions and promoted transesterification. Introduction of 1 atm of H2 allowed catalytic metal reductant loading. These processes displayed excellent functional-group tolerance, consistently yielding high-product

  本研究提出了钴催化双环烯烃的氢化和氘化，利用H 2 O 和D 2 O 作为氢源以及Zn 0或Mn 0还原剂。路易斯酸助催化剂促进反应并促进酯交换反应。引入1atm的H 2允许负载催化金属还原剂。这些工艺表现出优异的官能团耐受性，始终保持高产品产量。
• Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 257,263
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Backendorf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 535, p. 113,120
  作者：Alder、Backendorf

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Series of Vicinally Substituted Hydroxamic Acids¹
  作者：Marvin A. Stolberg、William A. Mosher、Theodor Wagner-Jauregg

  DOI：10.1021/ja01567a069

  日期：1957.5
• Jolivet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1960, vol. <13> 5, p. 1165,1187
  作者：Jolivet

  DOI：——

  日期：——