(exo,exo)-7-oxabicyclo[2.2.1]-heptane-2,3-dimethanol | 55423-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (exo,exo)-7-oxabicyclo[2.2.1]-heptane-2,3-dimethanol
• 英文别名: ((1R,2R,3S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diyl)dimethanol；cis-exo-bis(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane；2exo,3exo-bis-hydroxymethyl-7-oxa-norbornane；2exo,3exo-Bis-hydroxymethyl-7-oxa-norbornan；(exo,exo)-7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dimethanol；[(1S,2S,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol
• CAS: 55423-53-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: PTJQDBOAZMCIMB-SOSBWXJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (exo,exo)-7-oxabicyclo[2.2.1]-heptane-2,3-dimethanol 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以83%的产率得到<3aR-(3aα,4α,7α,7aα)>-hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Jones, J. Bryan; Francis, Christopher J., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2578 - 2582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (exo,exo)-7-oxabicyclo[2.2.1]-heptane-2,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparing Curable Bicyclic Compound Derived from Biomass

  摘要：

  本发明涉及一种来自生物质的可固化的双环化合物，无溶剂可固化组合物以及其制备方法。根据本发明，来自生物质的可固化化合物包括一个双环结构，其中一个或两个环氧基团之一与之结合。

  公开号：

  US20140066637A1

文献信息

• 3-(5-HYDROXY-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20200017461A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present disclosure provides a compound of Formula (I′): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein R x , X 1 , X 2 , and R 1 are as defined herein, and methods of making and using same.

  本公开提供了化合物Formula (I′)的一种： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，其中R x 、X 1 、X 2 和R 1 如本文所定义，并提供了制备和使用该化合物的方法。
• Convenient Enzymatic Resolution of Alcohols Using Highly Reactive, Nonharmful Acyl Donors, 1-Ethoxyvinyl Esters
  作者：Yasuyuki Kita、Yasushi Takebe、Kenji Murata、Tadaatsu Naka、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo9910785

  日期：2000.1.1

  1-Ethoxyvinyl esters 3, a new type of acyl donors for enzymatic resolution of racemic alcohols, were disclosed to be superior to the contemporary major reagents, vinyl esters 1 and isopropenyl esters 2. Three features of 3 are noticeable: (1) 3 generates ethyl acetate as a single coproduct, which does not affect any enzymes, while acetaldehyde liberated from 1 deactivates some kinds of lipases. (2)

  1-乙氧基乙烯基酯3是用于消旋外消旋醇酶促分解的一种新型酰基供体，其性能优于现代主要试剂乙烯基酯1和异丙烯基酯2。3的三个特征十分明显：（1）3生成乙酸乙酯为单一副产物，不影响任何酶，而从1释放的乙醛会使某些脂肪酶失活。（2）3的反应性不少于1，并且比2高得多，并且产物的光学纯度与1和2一样高。特别是，通常观察到3显示出更高的反应性。对于使用白色念珠菌脂肪酶（最常用的脂肪酶之一）的反应，其对底物的适应性较广，但对乙醛敏感，反应速率大于1。给出了十二个外消旋仲醇的动力学拆分实例（5和10）和一种中消元醇7的不对称化反应，其中使用了乙酸3a或辛酸3b和四种脂肪酶。（3）阐明了用一锅法从相应的羧酸制备3和随后的醇的酶促分解的方法，该方法尚未报道使用1或2。通过该程序得到的产品的化学和光学收率与分离得到的3相似。被阐明。通过该程序得到的产品的化学和光学收率与分离得到的3相似。被阐明。通过该程序得到
• Process for preparing a cis oxabicyclo olefinic acid and ester from an
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05245055A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  A compound having the structure ##STR1## is reacted with Ph.sub.3 P.dbd.CH(CH.sub.2).sub.3 Y wherein Y is --CO.sub.2 .sup..crclbar. M.sup..sym. or --C.tbd.N to form ##STR2## which is aminated and esterified to form ##STR3## which may be used to form [1S-[1.alpha.,2.alpha.(Z),3.alpha., 4.alpha.[[-7-[3-[[[[1-oxoheptyl) -amino]acetyl]amino]methyl]-7-oxabicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl]-5-heptenoic acid.

  具有结构##STR1##的化合物与Ph.sub.3 P.dbd.CH(CH.sub.2).sub.3 Y发生反应，其中Y为--CO.sub.2 .sup..crclbar. M.sup..sym.或--C.tbd.N，形成##STR2##，然后对其进行胺化和酯化反应，形成##STR3##，可以用来形成[1S-[1.alpha.,2.alpha.(Z),3.alpha.,4.alpha.[[-7-[3-[[[[1-oxoheptyl)-amino]acetyl]amino]methyl]-7-oxabicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl]-5-heptenoic acid。
• Process for preparing
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05084581A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Disclosed herein is a novel process in which novel aldehydes ##STR1## and the trans isomer thereof are hydrolyzed by treatment with an alkali metal carbonate, bicarbonate or hydroxide and water to form the cis enantiomer ##STR2## Also disclosed is a process for preparing [1S-[1.alpha., 2.alpha.(Z), 3.alpha., 4.alpha.]]-7-[3[[[[(1-oxoheptyl)amino]acetyl]-amino ]methyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid using the above process.

  本文披露了一种新颖的过程，其中新颖的醛类化合物##STR1##及其顺式异构体通过与碱金属碳酸盐、碳酸氢盐或氢氧化物以及水处理水解，形成顺式对映体##STR2##。还披露了一种利用上述过程制备[1S-[1.alpha., 2.alpha.(Z), 3.alpha., 4.alpha.]]-7-[3[[[[(1-oxoheptyl)amino]acetyl]-amino ]methyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid的过程。
• Discovery of medium ring thiophosphorus based heterocycles as antiproliferative agents
  作者：Wei Feng、Wisna Novera、Kaye Peh、Donavan Neo、Pondy Murugappan Ramanujulu、Philip K. Moore、Lih-Wen Deng、Brian W. Dymock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.079

  日期：2017.2

  cell lines compared to the most widely studied H2S donor GYY4137 (1). Herein, we have prepared new thiophosphorus organic H2S donors with different ring sizes and evaluated them in two solid tumor cell lines and one normal cell line. A seven membered ring compound, 17, was found to be the most potent with sub-micromolar IC50s in breast (0.76 μM) and ovarian (0.76 μM) cancer cell lines. No significant

  已经研究了硫化氢（H 2 S）在治疗中的潜力。最近，我们报道了基于硫磷核心的新型H 2 S供体分子，与最广泛研究的H 2 S供体GYY4137（1）相比，它在癌细胞系中缓慢释放H 2 S并具有改善的抗增殖活性。在此，我们制备了具有不同环尺寸的新硫代磷有机H 2 S供体，并在两种实体瘤细胞系和一种正常细胞系中对其进行了评估。发现七元环化合物17是亚微摩尔IC 50最有效的乳腺癌（0.76μM）和卵巢癌（0.76μM）癌细胞系中的表达。在该化合物的水溶液中未检测到明显的H 2 S释放。然而，共焦成像表明ħ 2 S为从释放17在同一水平的广泛研究ħ细胞内2小号施主GYY4137，其显示以释放10μMħ 2在400μM的浓度12小时后S上。比较17与它的非硫氧类似物，26，提供的证据表明，硫原子是其效力重要的。但是，对于26（5.94–11.0μM）观察到的显着效力表明，17的高效力并非完全由于H