<1S-<1α,2β(1R,2S,5R),3β,4α>>-3-hydroxymethyl-7-oxabicyclo-<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid 5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester | 94848-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1S-<1α,2β(1R,2S,5R),3β,4α>>-3-hydroxymethyl-7-oxabicyclo-<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid 5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
• CAS: 94848-10-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: SCILORKCXMGPPA-FPDCHNRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-<1α,2β(1R,2S,5R),3β,4α>>-3-hydroxymethyl-7-oxabicyclo-<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid 5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 <1R-<1α(1S,2R,5S),3aα,4α,7α,7aα>>-1-<5-methyl-2-(1-methylethyl)cylohexyloxy>-octahydro-4,7-epoxyisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes and Assignment of Absolute Configuration

  摘要：

  描述了光学活性7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的合成。该合成路线需要将前手性 7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐 (2) 转化为易于分离的非对映异构酸酯 3 和 5 的混合物。每种纯非对映异构体均通过使用获得市售的薄荷醇光学对映体。非对映异构纯的酸酯3和5分别转化为对映异构纯的内酯(+)-1和(-)-1(ee > 98%)。内酯 (+)-1 转化为 d-薄荷醇缩醛 8a，并通过 X 射线分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28183
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 <1S-<1α,2β(1R,2S,5R),3β,4α>>-3-hydroxymethyl-7-oxabicyclo-<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid 5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes and Assignment of Absolute Configuration

  摘要：

  描述了光学活性7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的合成。该合成路线需要将前手性 7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐 (2) 转化为易于分离的非对映异构酸酯 3 和 5 的混合物。每种纯非对映异构体均通过使用获得市售的薄荷醇光学对映体。非对映异构纯的酸酯3和5分别转化为对映异构纯的内酯(+)-1和(-)-1(ee > 98%)。内酯 (+)-1 转化为 d-薄荷醇缩醛 8a，并通过 X 射线分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28183