5-[(2-aminophenyl)ethynyl]-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one | 1377495-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(2-aminophenyl)ethynyl]-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
• 英文别名: 5-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-one
• CAS: 1377495-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: CQHXSNUDSURDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-aminophenyl)ethynyl]-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 5-(1H-indol-2-yl)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Alstoscholarine生物碱中存在的AB-DE环系统的合成

  摘要：

  提出了一种实用的方案，用于从可商购的谷氨酸5-甲基酯构建（19,20）-（E）-和（19,20）-（Z）-α-二十二碳五烯碱生物碱中存在的AB-DE环，仅采用六步合成序列。主要特征包括炔烃炔多嗪酮核心的合成以及Sonogashira交叉偶联和碱介导的环化的使用，从而在不使用保护基的情况下提供了2-取代的吲哚。 生物碱-吲哚-吡咯-交叉偶联-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289745
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氧代-5-甲氧基-戊酸 在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 5-[(2-aminophenyl)ethynyl]-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Alstoscholarine生物碱中存在的AB-DE环系统的合成

  摘要：

  提出了一种实用的方案，用于从可商购的谷氨酸5-甲基酯构建（19,20）-（E）-和（19,20）-（Z）-α-二十二碳五烯碱生物碱中存在的AB-DE环，仅采用六步合成序列。主要特征包括炔烃炔多嗪酮核心的合成以及Sonogashira交叉偶联和碱介导的环化的使用，从而在不使用保护基的情况下提供了2-取代的吲哚。 生物碱-吲哚-吡咯-交叉偶联-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289745

文献信息

• Synthesis of the AB-DE Ring System Present in the Alstoscholarine Alkaloids
  作者：Luis Miranda、Luis Polindara-García

  DOI：10.1055/s-0031-1289745

  日期：2012.4

  A practical protocol is presented for the construction of the AB-DE rings present in (19,20)-(E)- and (19,20)-(Z)-alstoscholarine alkaloids from the commercially available glutamic acid 5-methyl ester, employing only a six-step synthetic sequence. The main features include the synthesis of the alkynylindolizinone core and the use of Sonogashira cross-coupling and base-mediated cyclization to afford

  提出了一种实用的方案，用于从可商购的谷氨酸5-甲基酯构建（19,20）-（E）-和（19,20）-（Z）-α-二十二碳五烯碱生物碱中存在的AB-DE环，仅采用六步合成序列。主要特征包括炔烃炔多嗪酮核心的合成以及Sonogashira交叉偶联和碱介导的环化的使用，从而在不使用保护基的情况下提供了2-取代的吲哚。 生物碱-吲哚-吡咯-交叉偶联-杂环