2-[(2,6-dimethoxy-5-methylpyrimidin-4-yl)methylidene]propane-1,3-diol | 1334160-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2,6-dimethoxy-5-methylpyrimidin-4-yl)methylidene]propane-1,3-diol
• CAS: 1334160-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: YLFWDZOXQQHLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,6-dimethoxy-5-methylpyrimidin-4-yl)methylidene]propane-1,3-diol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以67.1%的产率得到6-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3(2H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  C(6)-异丁基-和C(6)-异丁烯基-取代的嘧啶和二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮的合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  越来越多的证据支持嘧啶衍生物，其中糖残基已被无环侧链取代，可能被开发为有前途的抗癌剂，干扰肿瘤细胞增殖、存活和转移形成。在这项工作中，我们在 C(6) 处制备了带有 i-Bu（即 3、4 和 7-9）和异丁烯基（即 5 和 10）侧链的新型嘧啶，并检查了它们对肿瘤细胞系的体外作用. 二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮6和11是分子内环化的产物，发生在5中的Bn或10中的MeO保护基团的去除过程中。用二乙氨基三氟化硫氟化3（ DAST)，然后将所得氟化衍生物 4 脱卤化氢得到具有 C(2')C(3') 键的 6-异丁-2'-烯基嘧啶衍生物 5。为了制备 6-isobut-1'-en-1-yl pyrimidine 10，应用了一种涉及 1,3-二醇乙酰化的合成策略。化合物 3-11 的抗肿瘤评估表明，含有 6-[(1,3-二苄氧基)-2-羟基] 甲基侧链 3 的 2,4-二甲氧基嘧

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000202
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5,6-二甲基嘧啶 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-[(2,6-dimethoxy-5-methylpyrimidin-4-yl)methylidene]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  C(6)-异丁基-和C(6)-异丁烯基-取代的嘧啶和二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮的合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  越来越多的证据支持嘧啶衍生物，其中糖残基已被无环侧链取代，可能被开发为有前途的抗癌剂，干扰肿瘤细胞增殖、存活和转移形成。在这项工作中，我们在 C(6) 处制备了带有 i-Bu（即 3、4 和 7-9）和异丁烯基（即 5 和 10）侧链的新型嘧啶，并检查了它们对肿瘤细胞系的体外作用. 二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮6和11是分子内环化的产物，发生在5中的Bn或10中的MeO保护基团的去除过程中。用二乙氨基三氟化硫氟化3（ DAST)，然后将所得氟化衍生物 4 脱卤化氢得到具有 C(2')C(3') 键的 6-异丁-2'-烯基嘧啶衍生物 5。为了制备 6-isobut-1'-en-1-yl pyrimidine 10，应用了一种涉及 1,3-二醇乙酰化的合成策略。化合物 3-11 的抗肿瘤评估表明，含有 6-[(1,3-二苄氧基)-2-羟基] 甲基侧链 3 的 2,4-二甲氧基嘧

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000202

文献信息

• Syntheses and Antitumor Evaluation of C(6)-Isobutyl- and C(6)-Isobutenyl-Substituted Pyrimidines, and Dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3-diones
  作者：Svjetlana Krištafor、Tatjana Gazivoda Kraljević、Simon M. Ametamey、Mario Cetina、Ivana Ratkaj、Romana Tandara Haček、Sandra Kraljević Pavelić、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1002/cbdv.201000202

  日期：2011.8

  A growing body of evidence supports that pyrimidine derivatives, in which the sugar residues have been replaced by acyclic side chains, might be developed as promising anticancer agents that interfere with tumor cell proliferation, survival, and metastatic formation. In this work, we prepared novel pyrimidines bearing i‐Bu (i.e., 3, 4, and 7–9) and isobutenyl (i.e., 5 and 10) side chains at C(6) and

  越来越多的证据支持嘧啶衍生物，其中糖残基已被无环侧链取代，可能被开发为有前途的抗癌剂，干扰肿瘤细胞增殖、存活和转移形成。在这项工作中，我们在 C(6) 处制备了带有 i-Bu（即 3、4 和 7-9）和异丁烯基（即 5 和 10）侧链的新型嘧啶，并检查了它们对肿瘤细胞系的体外作用. 二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮6和11是分子内环化的产物，发生在5中的Bn或10中的MeO保护基团的去除过程中。用二乙氨基三氟化硫氟化3（ DAST)，然后将所得氟化衍生物 4 脱卤化氢得到具有 C(2')C(3') 键的 6-异丁-2'-烯基嘧啶衍生物 5。为了制备 6-isobut-1'-en-1-yl pyrimidine 10，应用了一种涉及 1,3-二醇乙酰化的合成策略。化合物 3-11 的抗肿瘤评估表明，含有 6-[(1,3-二苄氧基)-2-羟基] 甲基侧链 3 的 2,4-二甲氧基嘧