2-[(2,6-dimethoxy-5-methylpyrimidin-4-yl)methyl]-2-hydroxypropane-1,3-diyl diacetate | 1334160-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2,6-dimethoxy-5-methylpyrimidin-4-yl)methyl]-2-hydroxypropane-1,3-diyl diacetate
• 英文别名: [2-(Acetyloxymethyl)-3-(2,6-dimethoxy-5-methylpyrimidin-4-yl)-2-hydroxypropyl] acetate
• CAS: 1334160-69-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 342.349
• InChiKey: HPQRKEIGOQFAGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,6-dimethoxy-5-methylpyrimidin-4-yl)methyl]-2-hydroxypropane-1,3-diyl diacetate 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3(2H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  C(6)-异丁基-和C(6)-异丁烯基-取代的嘧啶和二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮的合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  越来越多的证据支持嘧啶衍生物，其中糖残基已被无环侧链取代，可能被开发为有前途的抗癌剂，干扰肿瘤细胞增殖、存活和转移形成。在这项工作中，我们在 C(6) 处制备了带有 i-Bu（即 3、4 和 7-9）和异丁烯基（即 5 和 10）侧链的新型嘧啶，并检查了它们对肿瘤细胞系的体外作用. 二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮6和11是分子内环化的产物，发生在5中的Bn或10中的MeO保护基团的去除过程中。用二乙氨基三氟化硫氟化3（ DAST)，然后将所得氟化衍生物 4 脱卤化氢得到具有 C(2')C(3') 键的 6-异丁-2'-烯基嘧啶衍生物 5。为了制备 6-isobut-1'-en-1-yl pyrimidine 10，应用了一种涉及 1,3-二醇乙酰化的合成策略。化合物 3-11 的抗肿瘤评估表明，含有 6-[(1,3-二苄氧基)-2-羟基] 甲基侧链 3 的 2,4-二甲氧基嘧

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000202
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5,6-二甲基嘧啶 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-[(2,6-dimethoxy-5-methylpyrimidin-4-yl)methyl]-2-hydroxypropane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  C(6)-异丁基-和C(6)-异丁烯基-取代的嘧啶和二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮的合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  越来越多的证据支持嘧啶衍生物，其中糖残基已被无环侧链取代，可能被开发为有前途的抗癌剂，干扰肿瘤细胞增殖、存活和转移形成。在这项工作中，我们在 C(6) 处制备了带有 i-Bu（即 3、4 和 7-9）和异丁烯基（即 5 和 10）侧链的新型嘧啶，并检查了它们对肿瘤细胞系的体外作用. 二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮6和11是分子内环化的产物，发生在5中的Bn或10中的MeO保护基团的去除过程中。用二乙氨基三氟化硫氟化3（ DAST)，然后将所得氟化衍生物 4 脱卤化氢得到具有 C(2')C(3') 键的 6-异丁-2'-烯基嘧啶衍生物 5。为了制备 6-isobut-1'-en-1-yl pyrimidine 10，应用了一种涉及 1,3-二醇乙酰化的合成策略。化合物 3-11 的抗肿瘤评估表明，含有 6-[(1,3-二苄氧基)-2-羟基] 甲基侧链 3 的 2,4-二甲氧基嘧

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000202