5-nitroindole-2-carbaldehyde | 41019-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitroindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-nitro-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 41019-02-7
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: GQBZFTRMWRYAMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-242 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitroindole-2-carbaldehyde 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-7-methyl-2-nitro-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indol-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化烯烃氢酰化对映选择性合成多环氮杂环：在没有螯合辅助的情况下构建六元环

  摘要：

  报道了N-烯丙基吲哚-2-甲醛和N-烯丙基吡咯-2-甲醛的催化对映选择性加氢酰化。与形成六元环的许多烯烃加氢酰化相反，这些环化过程是在不存在稳定酰基铑(III)氢化物中间体的辅助官能团的情况下发生的。分子内加氢酰化反应以中等至高产率生成具有优异对映选择性的7,8-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚-9(6 H )-酮和 6,7-二氢吲哚嗪-8(5 H )-酮。

  DOI：

  10.1021/ol501869s
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-nitroindole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Akeng'a; Read, South African Journal of Chemistry, 2005, vol. 58, p. 93 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 9<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indole and 3<i>H</i>-Pyrrolizine Derivatives via a Phosphine-Catalyzed Umpolung Addition/Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Nidal Saleh、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00473

  日期：2016.5.20

  The first umpolung addition/intramolecular Wittig reaction, catalytic in phosphine, is described. The in situ phosphine oxide reduction was accomplished by the use of silane and a catalytic amount of bis(4-nitrophenyl)phosphate. This catalytic protocol is applicable to the synthesis of a wide range of functionalized 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles and pyrrolizines (18 examples, 70–98% yields).

  描述了在膦中催化的第一个酚醛加成/分子内Wittig反应。通过使用硅烷和催化量的双（4-硝基苯基）磷酸酯完成原位氧化膦的还原。该催化方案适用于多种功能化的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯嗪类化合物的合成（18个实例，产率70-98％）。
• Three-Step One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyrazolo[4,3-<i>b</i>]indoles Using Copper Catalysis
  作者：Hailong Liu、Lei Zhang、Fei Zhao、Hong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201301380

  日期：2014.2

  A convenient three-step one-pot copper-catalysed method has been developed for the preparation of pyrazolo[4,3-b]indoles, new indole-based compounds with potential biological activity. Treatment of various hydrazines, including alkyl hydrazines, with indole-2-carbaldehydes generated the corresponding products in moderate to good yields without protection of the indole N-1 moiety. In addition, LiOH

  已经开发了一种方便的三步一锅铜催化方法来制备吡唑并 [4,3-b] 吲哚，这是一种具有潜在生物活性的新型吲哚基化合物。用吲哚-2-甲醛处理各种肼，包括烷基肼，以中等至良好的收率生成相应的产物，而没有保护吲哚 N-1 部分。此外，LiOH 用作铜催化偶联反应中的碱。微波加热用于加速吲哚的碘化和 C-N 键的形成。
• Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Sawa Takaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.065

  日期：2016.10

  convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。
• Microwave-assisted synthesis of 5,6-dihydroindolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline derivatives through copper-catalyzed intramolecular <i>N</i>-arylation
  作者：Fei Zhao、Lei Zhang、Hailong Liu、Shengbin Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.9.285

  日期：——

  An efficient and practical protocol has been developed to synthesize 5,6-dihydroindolo[1,2-a]quinoxaline derivatives by CuI-catalyzed intramolecular N-arylation under microwave irradiation. This method rapidly afforded the tetracyclic products with good to excellent yields (83–97%) in short reaction times (45–60 min).

  已开发出一种高效实用的协议，通过CuI催化的微波辐射下的分子内N-芳基化合成5,6-二氢吲哚[1,2-a]喹喔啉衍生物。该方法在短时间内（45-60分钟）迅速获得了四环产物，产率良好至优良（83-97%）。
• [EN] ALKYL SUBSTITUTED PIPERADINYL AND PIPERAZINYL ANTI-AIDS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERADINYLE ET PIPERAZINYLE ANTI-SIDA A SUBSTITUTION ALKYLE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1996018628A1

  公开（公告）日：1996-06-20

  (EN) Anti-AIDS compounds of formula (I), where the aromatic/heteroaromatic ring is bonded to a carbon atom of the R8 substituent are disclosed as well as specific Anti-AIDS pyridines (V).(FR) L'invention se rapporte à des composés anti-SIDA de la formule (I) dans laquelle le noyau aromatique/hétéroaromatique est lié à un atome de carbone du substituant de R8, ainsi qu'à des pyridines (V) spécifiques anti-SIDA.

  抗艾滋病化合物的公式（I）被揭示，其中芳香/杂环芳香环与R8取代基的一个碳原子结合，以及特定的抗艾滋病吡啶（V）。