11α,12α-oxidotaraxerol | 3866-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 11α,12α-oxidotaraxerol
• 英文别名: 11α,12α-taraxerol oxide；11α.12α-Oxido-taraxer-14-en-3β-ol；(1S,2R,4S,5R,6S,9S,11R,14R,18R,23R)-1,6,10,10,14,18,21,21-octamethyl-3-oxahexacyclo[13.8.0.02,4.05,14.06,11.018,23]tricos-15-en-9-ol
• CAS: 3866-77-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: FNECMQBEDLKOGE-FEULVJOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α,12α-oxidotaraxerol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 台湾牛奶菜双氧甾甙 B
  参考文献：
  名称：

  三萜类化合物的氧化研究：第七部分。过氧化氢将齐墩果烷和熊烷骨架转化为11α，12α-氧化三萜

  摘要：

  已经发现，在丁醇中的过氧化氢-二氧化硒是制备11α，12α-齐墩果烷和熊烷骨架的-氧化三萜类化合物的良好试剂。而乙酸α-锚蛋白和β-锚蛋白分别提供11α，12α-环氧-urs-14-en-3β-乙酸乙烯酯（）和11α，12α-环氧taraxer-14-en-3β-乙酸乙烯酯（），丁香酚和熊果酸/甲酯得到11α，12α-环氧-28→13-内酰胺-3β-醇（）; 赤藓二醇（）和齐墩果酸（）/甲酯（）生成11α，12α-环氧油酸-28→13-内酰胺-3β-醇（）; oleam-12-en-2α，3β，28-基三乙酸酯（）在相似的反应上提供了11α，12α-epoxytaraxer-14-en-3β-ol-2α，28-yl diacetate（）和11α，12α-epoxytaraxer-14 -en-2α，3β-二醇-28-乙酸乙烯酯（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90326-6
• 作为产物：
  描述：

  β-香树精 在 potassium dihydrogenphosphate 、 D-葡萄糖 、 magnesium sulfate 、 聚甘氨酸 作用下， 反应 360.0h， 生成 11α,12α-oxidotaraxerol 、 beta-香树脂酮醇
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement and oxidation of β-amyrin promoted by growing cells of Lecanicillium muscarinium

  摘要：

  Microbial transformation of -amyrin by growing cells of the fungus Lecanicillium muscarinium (former Cephalosporium aphidicola) was successfully accomplished after 15 days of incubation with orbital shaking at 120 rpm. Two products purified by column chromatography were identified by 1H and 13C mono- and bi-dimensional nuclear magnetic resonance as 3-hydroxy-olean-12-en-11-one and 11,12-oxidotaraxerol; these later formed new compounds formed by an interesting oxidative rearrangement of the starting material, probably via an initial hydroxylation at C-11.

  DOI：

  10.1080/14786410903262865

文献信息

• TANAKA, REIKO;MATSUNAGA, SHUNYO, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 11, C. 3579-3584
  作者：TANAKA, REIKO、MATSUNAGA, SHUNYO

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement and oxidation of β-amyrin promoted by growing cells of <i>Lecanicillium muscarinium</i>
  作者：Leonardo Ribeiro Martins、Jacqueline Aparecida Takahashi

  DOI：10.1080/14786410903262865

  日期：2010.5.10

  Microbial transformation of -amyrin by growing cells of the fungus Lecanicillium muscarinium (former Cephalosporium aphidicola) was successfully accomplished after 15 days of incubation with orbital shaking at 120 rpm. Two products purified by column chromatography were identified by 1H and 13C mono- and bi-dimensional nuclear magnetic resonance as 3-hydroxy-olean-12-en-11-one and 11,12-oxidotaraxerol; these later formed new compounds formed by an interesting oxidative rearrangement of the starting material, probably via an initial hydroxylation at C-11.
• Studies on oxidation of triterpenoids: part vii. Transformation of oleanane and ursane skeletons to 11α, 12α-oxidotriterpenoids with hydrogen perox
  作者：Bhim Prasad Pradhan、Satyajit Chakraborty、Peter Weyerstahl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90326-6

  日期：1987.1

  Hydrogen peroxide-selenium dioxide in -butanol has been found to be a good reagent for the preparation of 11α,12α, -oxidotriterpenoids of oleanane and ursane skeletons; whereas α -amyrin and β-amyrin acetates furnished 11α,12α -epoxyurs-14-en-3β-yl acetate () and 11α, 12α -epoxytaraxer-14-en-3β-yl acetate () respectively, uvaol and ursolic acid/methyl ester gave 11α, 12α -epoxyurs-28→13-olide-3β-ol

  已经发现，在丁醇中的过氧化氢-二氧化硒是制备11α，12α-齐墩果烷和熊烷骨架的-氧化三萜类化合物的良好试剂。而乙酸α-锚蛋白和β-锚蛋白分别提供11α，12α-环氧-urs-14-en-3β-乙酸乙烯酯（）和11α，12α-环氧taraxer-14-en-3β-乙酸乙烯酯（），丁香酚和熊果酸/甲酯得到11α，12α-环氧-28→13-内酰胺-3β-醇（）; 赤藓二醇（）和齐墩果酸（）/甲酯（）生成11α，12α-环氧油酸-28→13-内酰胺-3β-醇（）; oleam-12-en-2α，3β，28-基三乙酸酯（）在相似的反应上提供了11α，12α-epoxytaraxer-14-en-3β-ol-2α，28-yl diacetate（）和11α，12α-epoxytaraxer-14 -en-2α，3β-二醇-28-乙酸乙烯酯（）。