1-CBZ-2-甲基-L-脯氨酸 | 63399-71-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-CBZ-2-甲基-L-脯氨酸
• 英文名称: (S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-2-methyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 63399-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: RPUQYVRDBWUEOR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-CBZ-2-甲基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-甲基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Shatzmiller, Shimon; Dolithzky, Ben-Zion; Bahar, Eliezer, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 375 - 379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (S)-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-CBZ-2-甲基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  (S)-5-(2-甲基吡咯烷-2-基)-1H-四唑作为羟醛反应的新型对映选择性有机催化剂的用途

  摘要：

  新型有机催化剂 (S)-5-(2-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole (4) 催化丙酮和各种醛之间的醛醇反应，对现有有机催化剂 (S)-脯氨酸 (1) 和(S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑(3)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700834

文献信息

• Design of Gut-Restricted Thiazolidine Agonists of G Protein-Coupled Bile Acid Receptor 1 (GPBAR1, TGR5)
  作者：Tao Chen、Nicholas William Reich、Noah Bell、Patricia D. Finn、David Rodriguez、Jill Kohler、Kenji Kozuka、Limin He、Andrew G. Spencer、Dominique Charmot、Marc Navre、Christopher W. Carreras、Samantha Koo-McCoy、Jocelyn Tabora、Jeremy S. Caldwell、Jeffrey W. Jacobs、Jason Gustaf Lewis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00308

  日期：2018.9.13

  Bile acid signaling and metabolism in the gastrointestinal tract have wide-ranging influences on systemic disease. G protein-coupled bile acid receptor 1 (GPBAR1, TGR5) is one of the major effectors in bile acid sensing, with demonstrated influence on metabolic, inflammatory, and proliferative processes. The pharmacologic utility of TGR5 agonists has been limited by systemic target-related effects

  胃肠道中的胆汁酸信号和新陈代谢对全身性疾病具有广泛的影响。G蛋白偶联的胆汁酸受体1（GPBAR1，TGR5）是胆汁酸感测的主要效应器之一，已证明对代谢，炎症和增殖过程有影响。TGR5激动剂的药理作用受到全身靶标相关作用的限制，例如过多的胆囊填充和阻塞胆囊排空。但是，受肠道限制的TGR5激动剂有可能避免这些副作用，因此被开发成安全性可接受的药物。我们描述了一系列肠道受限的TGR5激动剂的发现和优化，这些激动剂在小鼠中引发了有效的反应，而胆囊相关的影响也最小。该系列包括12（TGR5 EC 50：人，143 nM；小鼠，1.2 nM），一种具有最小系统可用性的化合物，可能对2型糖尿病，非酒精性脂肪性肝炎或炎性肠病患者具有治疗价值。
• 1H-benzimidazole-4-carboxamides substituted with a quaternary carbon at the 2-position are potent PARP inhibitors
  申请人：Zhu Gui-Dong

  公开号：US20060229289A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Compounds of Formula (I) inhibit the PARP enzyme and are useful for treating a disease or a disorder associated with PARP. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), methods of treatment comprising compounds of Formula (I), and methods of inhibiting the PARP enzyme comprising compounds of Formula (I).

  公式(I)的化合物抑制PARP酶，并且对于治疗与PARP相关的疾病或障碍是有用的。还披露了包括公式(I)化合物的药物组合物、包括公式(I)化合物的治疗方法，以及包括公式(I)化合物的抑制PARP酶的方法。
• N-acyl derivatives of dipeptides, their preparation and their use in the
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04610818A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  N-acyl derivatives of dipeptides of the formula X-CO-L-Leu-NH-CH.sub.2 -CO-R where X and R have the meanings given in the description, are useful for the therapy of disorders.

  N-酰基二肽衍生物的化学式为X-CO-L-Leu-NH-CH.sub.2 -CO-R，其中X和R的含义如描述中所示，可用于治疗疾病。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-fluoro-1H-benzimidazole-4-carboxamide derivatives as potent PARP-1 inhibitors
  作者：Junwei Wang、Xuyan Wang、Hui Li、Dezhong Ji、Yuyan Li、Yungen Xu、Qihua Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.045

  日期：2016.8

  A series of novel 5-fluorine-benzimidazole-4-carboxamide analogs were designed and synthesized. All target compounds were evaluated for their PARP-1 inhibitory activity. Compounds possessed high intrinsic PARP-1 inhibitory potency have been evaluated in vitro cellular assays to measure the potentiation effect of cytotoxic agents against cancer cell line. These efforts led to the identification of compound

  设计并合成了一系列新颖的5-氟-苯并咪唑-4-羧酰胺类似物。评价所有靶标化合物的PARP-1抑制活性。具有高固有PARP-1抑制能力的化合物已在体外细胞分析中进行了评估，以测量细胞毒剂对癌细胞系的增强作用。这些努力导致了化合物10f的鉴定，该化合物显示出对PARP-1酶的强抑制作用，IC 50为43.7 nM，在HCT116细胞中具有出色的细胞抑制活性（IC 50  = 7.4μM），并增强了替莫唑胺在癌细胞中的细胞毒性。行A549（PF 50  = 1.6）。
• BENZTHIAZOLE INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE
  申请人：Przytulinska Magdalena K.

  公开号：US20100183743A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase having a structure of Formula (I), ways to make them and methods of treating patients using them are disclosed.

  本发明公开了一种具有公式（I）结构的聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂，制备它们的方法以及使用它们治疗患者的方法。