(1S,2S)-phenyl 4-hydroxy-1,2,3-trimethyl-5-oxo-2-(p-tolyl)cyclopent-3-enecarboxylate | 1643935-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-phenyl 4-hydroxy-1,2,3-trimethyl-5-oxo-2-(p-tolyl)cyclopent-3-enecarboxylate
• 英文别名: phenyl (1S,2S)-4-hydroxy-1,2,3-trimethyl-2-(4-methylphenyl)-5-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1643935-82-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: UIKCRXHGFRMZAP-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-enoate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2-叔丁基苯酚 、 N-{(4S,11bR)-2,6-bis[4-(tert-butyl)phenyl]-4-oxidodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl}-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,2R)-phenyl 4-hydroxy-1,2,3-trimethyl-5-oxo-2-(p-tolyl)cyclopent-3-enecarboxylate 、 (1S,2S)-phenyl 4-hydroxy-1,2,3-trimethyl-5-oxo-2-(p-tolyl)cyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Nazarov环化：邻域全碳原子四元立体中心的构建。

  摘要：

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403587

文献信息

• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization: Construction of Vicinal All-Carbon-Atom Quaternary Stereocenters
  作者：Anais Jolit、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201403587

  日期：2014.6.10

  The diastereoselective asymmetric synthesis of vicinal all‐carbon‐atom quaternary stereocenters is a challenging problem in organic synthesis for which only few solutions have been described. A catalytic asymmetric Nazarov cyclization of fully substituted dienones that provides cyclopentenone derivatives with vicinal quaternary stereocenters in high optical purity and as single diastereoisomers is

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。