thieno<3,2-b>thiophene-2-carboxaldehyde ethylene glycol acetal | 127025-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: thieno<3,2-b>thiophene-2-carboxaldehyde ethylene glycol acetal
• 英文别名: 2-(2-dioxolanyl)thieno<3,2-b>thiophene；2-(thieno[3,2-b]thiophen-2-yI)-1,3-dioxolane；2-(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-1,3-dioxolane；thieno [3,2-b] thiophene-2-carboxaldehyde ethylene glycol acetal；2-(2-dioxolanyl)thieno[3,2-b]thiophene；2-thieno[3,2-b]thiophen-5-yl-1,3-dioxolane
• CAS: 127025-35-8
• 化学式: C₉H₈O₂S₂
• 分子量: 212.293
• InChiKey: ZNKCUWVNQAHJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno<3,2-b>thiophene-2-carboxaldehyde ethylene glycol acetal 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-(2-dioxolanyl)thieno<3,2-b>thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008
• 作为产物：
  描述：

  2-<3-Brom<2>thienyl>-<1,3>dioxolan 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 thieno<3,2-b>thiophene-2-carboxaldehyde ethylene glycol acetal
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008

文献信息

• Structure-Performance Correlations of Organic Dyes with an Electron-Deficient Diphenylquinoxaline Moiety for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sie-Rong Li、Chuan-Pei Lee、Po-Fan Yang、Chia-Wei Liao、Mandy M. Lee、Wei-Lin Su、Chun-Ting Li、Hao-Wu Lin、Kuo-Chuan Ho、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201402342

  日期：2014.8.4

  The high performances of dye‐sensitized solar cells (DSSCs) based on seven new dyes are disclosed. Herein, the synthesis and electrochemical and photophysical properties of a series of intentionally designed dipolar organic dyes and their application in DSSCs are reported. The molecular structures of the seven organic dyes are composed of a triphenylamine group as an electron donor, a cyanoacrylic

  公开了基于七种新型染料的染料敏化太阳能电池（DSSC）的高性能。在此，报道了一系列有意设计的偶极有机染料的合成，电化学和光物理性质及其在DSSC中的应用。七种有机染料的分子结构由作为电子供体的三苯胺基，作为电子受体的氰基丙烯酸和集成在电子供体和受体部分之间的π共轭间隔基中的缺电子二苯基喹喔啉部分组成。基于染料DJ104的DSSC给出了8.06％的最佳整体电池性能；在相同的实验条件下，基于标准N719染料的DSSC的效率为8.82％。由于强大的内部电荷转移跃迁以及缺电子的二苯基喹喔啉降低这些有机染料的能隙的作用，入射光子-电子转换效率的光谱范围扩展到了近红外区域的起点。在这些有机染料中，结合的四苯基链段作为疏水性屏障有效地减慢了TiO 2与电解质之间的电荷复合，并提高了光电压，这与它们的Ru II相当同行。详细的光谱研究揭示了染料结构与电池性能的相关性，从而可以在未来设计高效的光收集有机染料。
• Substituted thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamides as topically active
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04876271A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  Novel substituted thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamides are prepared by novel synthetic processes. These compounds are useful for the treatment of elevated intraocular pressure in compositions including ophthalmic drops and inserts.

  新型替代噻吩[3,2-b]噻吩-2-磺胺酰胺通过新型合成过程制备。这些化合物在包括眼科滴剂和插入物在内的组合物中用于治疗眼内压升高。
• Non-Peptide GPIIb/IIIa Inhibitors. 20. Centrally Constrained Thienothiophene α-Sulfonamides Are Potent, Long Acting in Vivo Inhibitors of Platelet Aggregation
  作者：Melissa S. Egbertson、Jacquelynn J. Cook、Bohumil Bednar、John D. Prugh、Rodney A. Bednar、Stanley L. Gaul、Robert J. Gould、George D. Hartman、Carl F. Homnick、Marie A. Holahan、Laura A. Libby、Joseph J. Lynch、Robert J. Lynch、Gary R. Sitko、Maria T. Stranieri、Laura M. Vassallo

  DOI：10.1021/jm980722p

  日期：1999.7.1

  The synthesis and pharmacology of 4, a potent thienothiophene non-peptide fibrinogen receptor antagonist, are reported. Compound 4 inhibited the aggregation of human gel-filtered platelets with an IC50 of 8 nM and demonstrated an 8-fold improvement in affinity for isolated GPIIb/IIIa receptors over analogues possessing an isoindolinone backbone. Flow cytometry studies revealed that the binding of 4

  报道了4种有效的噻吩并噻吩非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理作用。与具有异吲哚满酮主链的类似物相比，化合物4以8 nM的IC50抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，并显示出对分离的GPIIb / IIIa受体的亲和力提高了8倍。流式细胞仪研究表明4与静息血小板的结合是扩散控制的过程（kon = 3.3 x 10（6）M-1 s-1），4与狗和人血小板的亲和力相当（Kd = 0.04）和分别为0.07 nM）。静脉注射5 microg / kg的剂量可完全抑制狗体内的血小板聚集[校正]，口服剂量为50-90 microg / kg [校正后]，然后每日低剂量为10 microg / kg [校正]，足以在几天内维持约80％的离体血小板聚集抑制作用。在麻醉的狗中以77 +/- 7％抑制ADP诱导的血小板凝集会导致出血时间适度增加2.5倍，而完全抑制（100％）则导致大约10分钟的出血时间。需要增加
• [EN] THIENO[3,2-B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS HAVING BCKDK INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE THIÉNO[3,2-B]THIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BCKDK
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2020261205A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Described herein are compounds of Formula (I), wherein R1, R2, and R3 are defined herein, their use as branched-chain alpha keto acid dehydrogenase kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, diabetes, NASH and heart failure.

  本文描述了式（I）的化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义，它们作为支链α酮酸脱氢酶激酶抑制剂的用途，含有这种抑制剂的药物组合物，以及利用这种抑制剂治疗糖尿病、NASH和心力衰竭的用途。
• BCKDK inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US11059833B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Described herein are compounds of Formula I, wherein R1, R2, and R3 are defined herein, their use as branched-chain alpha keto acid dehydrogenase kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, diabetes, NASH and heart failure.

  本文描述的是式 I 的化合物、 其中 R1、R2 和 R3 在本文中定义，它们作为支链α-酮酸脱氢酶激酶抑制剂的用途，含有此类抑制剂的药物组合物，以及使用此类抑制剂治疗糖尿病、NASH 和心力衰竭等疾病。