2-(hydroxymethyl)thieno<3,2-b>thiophene | 127025-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)thieno<3,2-b>thiophene
• 英文别名: thieno [3,2-B] thiophene-2-methanol；2-(hydroxymethyl)thieno[3,2-b]thiophene；Thieno[3,2-b]thiophen-2-ylmethanol；thieno[3,2-b]thiophen-5-ylmethanol
• CAS: 127025-34-7
• 化学式: C₇H₆OS₂
• 分子量: 170.256
• InChiKey: TXYAZXBBBKENKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)thieno<3,2-b>thiophene 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(hydroxymethyl)thieno<3,2-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  一系列非线性光学（NLO）基于久洛尼定-发色团与噻吩并[3,2-的结构-性能关系的系统的研究b ]噻吩部分†

  摘要：

  一系列非线性光学的（NLO）发色团一-d轴承噻吩并[3,2- b ]噻吩（TT）作为共轭桥或横向部分已被合成和研究。这些生色团显示出相同的基于菊酯基的电子供体，但显示出不同的电子受体（即2-二氰基亚甲基-3-氰基-4-甲基-2,5-二氢呋喃，TCF或丙二腈）。对溶剂变色行为，热稳定性和电化学性质进行了评估，以研究结构与性质之间的关系。偶极矩（μ），静态极化率（α），超极化率（β）和所有发色团的键长交替（BLA）通过密度泛函理论（DFT）计算得到证明。通过使用D–A–π–A结构，可以得到发色团d的蓝移现象和显着增强的微观NLO性质。发色团a（1.31μm处的94 pm V -1）的电光系数（r 33）是发色团b（〜20 pm V -1）的四倍，而计算出的发色团b的超极化率（β）为5倍相对于较大的发色团，以一。所有结果表明，TT单元是一种高效的共轭桥，当用作侧基时，它对宏观电光（EO）活性具有

  DOI：

  10.1039/c4tc01896f

文献信息

• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20140200215A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。
• New isomeric classes of topically active ocular hypotensive carbonic anhydrase inhibitors: 5-substituted thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides and 5-substituted thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamides
  作者：John D. Prugh、George D. Hartman、Pierre J. Mallorga、Brian M. McKeever、Stuart R. Michelson、Mark A. Murcko、Harvey Schwam、Robert L. Smith、John M. Sondey

  DOI：10.1021/jm00110a008

  日期：1991.6

  A series of 5-substituted thieno[2,3-b]- and thieno[3,2-b)- and thieno[3,2-b)thiophene-2-sulfonamides was prepared and evaluated for topical ocular hypotensive activity in glaucoma models. The 5-substituents were varied to maximize both inhibitory potency against carbonic anhydrase and water solubility. At the same time, these substituents were varied in order to obtain compounds with the appropriate

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• Substituted thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamides as topically active
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04876271A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  Novel substituted thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamides are prepared by novel synthetic processes. These compounds are useful for the treatment of elevated intraocular pressure in compositions including ophthalmic drops and inserts.

  新型替代噻吩[3,2-b]噻吩-2-磺胺酰胺通过新型合成过程制备。这些化合物在包括眼科滴剂和插入物在内的组合物中用于治疗眼内压升高。
• ORGANIC COMPOUND, ORGANIC THIN FILM, AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190036037A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Disclosed are an organic compound selected from a compound represented by Chemical Formula 1A, a compound represented by Chemical Formula 1B, and a combination thereof, an organic thin film including the organic compound, an organic thin film transistor, and an electronic device. The organic compound has liquid crystal properties and exhibits an ordered liquid crystal phase when being heated in a liquid crystal period due to asymmetric substituents and thereby charge mobility may be further improved.

  揭示了一种有机化合物，选择自化学式1A代表的化合物，化学式1B代表的化合物，或两者的组合，包括该有机化合物的有机薄膜，有机薄膜晶体管和电子设备。该有机化合物具有液晶特性，在液晶期间加热时显示有序液晶相，由于不对称的取代基，因此可以进一步提高电荷迁移率。