2-<3-Brom<2>thienyl>-<1,3>dioxolan | 56857-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-<3-Brom<2>thienyl>-<1,3>dioxolan
• 英文别名: 2-(3-bromothiophen-2-yl)-1,3-dioxolane；2-(3-bromo-thien-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 56857-02-4
• 化学式: C₇H₇BrO₂S
• 分子量: 235.101
• InChiKey: RRLGYJDKXAVIJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-Brom<2>thienyl>-<1,3>dioxolan 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 N-[[2-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-thienyl]sulfonyl]-N-methylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-<3-Brom<2>thienyl>-<1,3>dioxolan
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2

文献信息

• New isomeric classes of topically active ocular hypotensive carbonic anhydrase inhibitors: 5-substituted thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides and 5-substituted thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamides
  作者：John D. Prugh、George D. Hartman、Pierre J. Mallorga、Brian M. McKeever、Stuart R. Michelson、Mark A. Murcko、Harvey Schwam、Robert L. Smith、John M. Sondey

  DOI：10.1021/jm00110a008

  日期：1991.6

  A series of 5-substituted thieno[2,3-b]- and thieno[3,2-b)- and thieno[3,2-b)thiophene-2-sulfonamides was prepared and evaluated for topical ocular hypotensive activity in glaucoma models. The 5-substituents were varied to maximize both inhibitory potency against carbonic anhydrase and water solubility. At the same time, these substituents were varied in order to obtain compounds with the appropriate

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。
• Substituted thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamides as topically active
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04876271A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  Novel substituted thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamides are prepared by novel synthetic processes. These compounds are useful for the treatment of elevated intraocular pressure in compositions including ophthalmic drops and inserts.

  新型替代噻吩[3,2-b]噻吩-2-磺胺酰胺通过新型合成过程制备。这些化合物在包括眼科滴剂和插入物在内的组合物中用于治疗眼内压升高。
• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。
• The Effects of Pendant vs. Fused Thiophene Attachment upon the Luminescence Lifetimes and Electrochemistry of Tris(2,2′‐bipyridine)ruthenium(II) Complexes
  作者：Lasse J. Nurkkala、Robert O. Steen、Henrik K. J. Friberg、Johanna A. Häggström、Paul V. Bernhardt、Mark J. Riley、Simon J. Dunne

  DOI：10.1002/ejic.200800456

  日期：2008.9

  The electrochemical and photophysical properties for a range of ruthenium(II) tris-2,2’-bipyridine complexes in which a thiophene substituent is attached to one of the bipyridine ligands via either ...

  一系列钌 (II) 三-2,2'-联吡啶配合物的电化学和光物理特性，其中噻吩取代基通过以下任一方式连接到一个联吡啶配体上...
• Synthesis of substituted isoquinolines utilizing palladium-catalyzed α-arylation of ketones
  作者：Timothy J. Donohoe、Ben S. Pilgrim、Geraint R. Jones、José A. Bassuto

  DOI：10.1073/pnas.1206532109

  日期：2012.7.17

  The utilization of sequential palladium-catalyzed α-arylation and cyclization reactions provides a general approach to an array of isoquinolines and their corresponding N -oxides. This methodology allows the convergent combination of readily available precursors in a regioselective manner and in excellent overall yields. This powerful route to polysubstituted isoquinolines, which is not limited to electron rich moieties, also allows rapid access to analogues of biologically active compounds.

  使用顺序钯催化的α芳基化和环化反应，提供了一种通用方法来合成一系列异喹啉及其相应的N-氧化物。这种方法允许以区域选择性的方式将易得的前体物质进行汇聚组合，并且产率非常高。这种强大的多取代异喹啉合成途径不仅限于富电子的基团，还可以快速获得生物活性化合物的类似物。

表征谱图