28-(2-cyanoethoxy)lup-20(29)-en-3β-yl acetate | 1309960-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-(2-cyanoethoxy)lup-20(29)-en-3β-yl acetate
• 英文别名: 3-O-acetyl-28-O-(2-cyanoethyl)betulin；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(2-cyanoethoxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 1309960-46-0
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₃
• 分子量: 537.827
• InChiKey: PIWRMSKYJKUMKC-HTABHAGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-(2-cyanoethoxy)lup-20(29)-en-3β-yl acetate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 28-(2-cyanoethoxy)lup-20(29)-en-3-one (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of higher terpenoids: XXIV. Synthesis of cyanoethyl derivatives of lupane triterpenoids and their transformation into 1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  Cyanoethylation of lupane triterpenoids was performed. Amide oximes of 3 beta-O-(2-cyanoethyl)-betulinic acid methyl ester and 3 beta-O-acetyl-28-O-(2-cyanoethyl)betulin and the corresponding O-[2-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)ethyl] lupane derivatives were obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428011040208
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇-3-乙酸酯 、 丙烯腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到28-(2-cyanoethoxy)lup-20(29)-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of higher terpenoids: XXIV. Synthesis of cyanoethyl derivatives of lupane triterpenoids and their transformation into 1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  Cyanoethylation of lupane triterpenoids was performed. Amide oximes of 3 beta-O-(2-cyanoethyl)-betulinic acid methyl ester and 3 beta-O-acetyl-28-O-(2-cyanoethyl)betulin and the corresponding O-[2-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)ethyl] lupane derivatives were obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428011040208