10-bromo-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7Hbenzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one | 1300690-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-bromo-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7Hbenzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one
• 英文别名: 10-bromobenzo[b]acronycine；18-Bromo-11-methoxy-2,7,7-trimethyl-8-oxa-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(14),3,5,9,11,15,17,19,21-nonaen-13-one
• CAS: 1300690-21-4
• 化学式: C₂₄H₂₀BrNO₃
• 分子量: 450.332
• InChiKey: JJSBOVCTMPUELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7Hbenzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯甲硅烷基 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-(二环己基膦基)联苯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到10-aminobenzo[b]acronycine
  参考文献：
  名称：

  Tröger的丙烯醛，苯并[ a ]阿卡尼霉素和苯并[ b ]阿卡尼霉素系列的碱基

  摘要：

  11-aminoacronycine，10-氨基苯并[反应一] acronycine和10氨基苯并[ b与多聚甲醛] acronycine得到相应Tröger的碱基11，14，和16分别。与它们的母体化合物丙烯醛，苯并[ a ]阿卡洛霉素和苯并[ b ]阿卡洛霉素相比，确定了这三种新化合物对L-1210白血病和KB-3-1实体瘤细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.064
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-3-methoxy-2-naphthoic acid chloride 在 盐酸 、 水 、 氢溴酸 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 10-bromo-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7Hbenzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one 、 10-bromo-6-hydroxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的苯并[ a ]阿卡诺霉素和苯并[ b ]阿卡那霉素的合成及细胞毒活性

  摘要：

  已经研究了细胞毒性苯并[ a ]阿卡洛霉素和苯并[ b ]阿卡洛霉素系列的A环上第10位取代的影响。由市售化学品分别以12％和15％的收率制备10-溴苯并[ a ]和10-溴苯并[ b ]阿卡那霉素。合成了它们的1，2-二氢-1，2-二羟基二酯。针对两种细胞系KB-3-1和L1210测试了不同的衍生物。发现它们的细胞毒性活性与其未取代的对应物在相同的范围内。这些结构-活性关系可以得出结论，即在10位上引入取代基可以保持苯并[ a ]和[ b ]的活性。]强力霉素系列产品，为进一步的药物调节开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.050

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of benzo[a]acronycine and benzo[b]acronycine substituted on the A ring
  作者：Thomas Gaslonde、Fabiola Covello、Laura Velazquez-Alonso、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Sylvie Michel、François Tillequin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.050

  日期：2011.5

  The impact of substitutions at position 10 in the A ring of the cytotoxic benzo[a]acronycine and benzo[b]acronycine series has been explored. 10-Bromobenzo[a] and 10-bromobenzo[b]acronycine were prepared in 12% and 15% yield respectively from commercially available chemicals. Their 1,2-dihydro-1,2-dihydroxy diesters were synthesized. The different derivatives were tested against two cell lines KB-3-1

  已经研究了细胞毒性苯并[ a ]阿卡洛霉素和苯并[ b ]阿卡洛霉素系列的A环上第10位取代的影响。由市售化学品分别以12％和15％的收率制备10-溴苯并[ a ]和10-溴苯并[ b ]阿卡那霉素。合成了它们的1，2-二氢-1，2-二羟基二酯。针对两种细胞系KB-3-1和L1210测试了不同的衍生物。发现它们的细胞毒性活性与其未取代的对应物在相同的范围内。这些结构-活性关系可以得出结论，即在10位上引入取代基可以保持苯并[ a ]和[ b ]的活性。]强力霉素系列产品，为进一步的药物调节开辟了道路。
• Tröger’s bases in the acronycine, benzo[a]acronycine, and benzo[b]acronycine series
  作者：Thomas Gaslonde、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Sylvie Michel、François Tillequin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.064

  日期：2011.8

  11-aminoacronycine, 10-aminobenzo[a]acronycine, and 10-aminobenzo[b]acronycine with paraformaldehyde gave the corresponding Tröger’s bases 11, 14, and 16, respectively. The cytotoxic activity of those three new compounds was determined against L-1210 leukemia and KB-3-1 solid tumor cell lines, in comparison with their parent compounds, acronycine, benzo[a]acronycine, and benzo[b]acronycine.

  11-aminoacronycine，10-氨基苯并[反应一] acronycine和10氨基苯并[ b与多聚甲醛] acronycine得到相应Tröger的碱基11，14，和16分别。与它们的母体化合物丙烯醛，苯并[ a ]阿卡洛霉素和苯并[ b ]阿卡洛霉素相比，确定了这三种新化合物对L-1210白血病和KB-3-1实体瘤细胞系的细胞毒活性。