N‐methylstylopine | 20496-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: N‐methylstylopine
• 英文别名: N-methylstylopinium；N-methyl stylopine；N-methylstylopine；5ξ-methyl-(12br)-6,7,12b,13-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4',5':7,8]isoquino[3,2-a]isoquinolinium；(+/-)-N-methyl-tetrahydro-coptisinium；(+/-)-N-methyl-stylopinium；13-Methyl-5,7,17,19-tetraoxa-13-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaene
• CAS: 20496-76-8
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₄
• 分子量: 338.383
• InChiKey: GBUUKFRQPCPYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐methylstylopine 在 S₉ protein 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 、 15-Methyl-7,9,19,21-tetraoxa-15-azoniapentacyclo[15.7.0.04,12.06,10.018,22]tetracosa-1(17),4,6(10),11,18(22),23-hexaen-3-one 、 7-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-2,3,9,10-tetrol
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱法表征大鼠肝脏S9中的N-甲基卡丹汀和N-甲基苯乙烯碱代谢产物。

  摘要：

  RATIONALE N-甲基犬胺碱和N-甲基苯乙烯碱是两种异喹啉生物碱，被认为是罂粟科的主要药用活性成分。然而，迄今为止，尚未有关于N-甲基卡丹汀和N-甲基苯乙烯的代谢研究的报道。因此，本研究的目的是研究这两种生物碱在大鼠肝脏S9中的体外代谢。方法将N-甲基犬精或N-甲基苯乙烯丁与大鼠肝脏S9一起孵育1小时，然后用15％三氯乙酸处理。使用高效液相色谱和四极杆飞行时间质谱（HPLC / QqTOF-MS）作为可靠的分析方法。这些代谢物的结构表征是通过准确的MS / MS光谱和已知的元素组成进行的。结果，初步鉴定出大鼠肝S9中总共有4种N-甲基卡丹汀代谢物和5种N-甲基stylopine代谢物。药物的亚甲二氧基的裂解是N-甲基卡丹汀和N-甲基苯乙烯的主要代谢途径。结论本研究是使用可靠的HPLC / QqTOF-MS方法首次对大鼠肝脏S9中N-甲基卡丹汀和N-甲基stylopine进行体外代谢研

  DOI：

  10.1002/rcm.8286
• 作为产物：
  描述：

  Dihydroprotopine 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N‐methylstylopine
  参考文献：
  名称：

  从protopines轻松合成四氢protoberberine和protoberberine生物碱并研究其抗菌活性。

  摘要：

  以protopines为起始原料，容易合成包括四氢小pro碱，N-甲基四氢小ber碱和小ine碱在内的一系列异喹啉生物碱。评价了所有化合物对四种病原菌大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，鸡葡萄球菌和霍乱沙门氏菌的抗菌活性。实验结果表明，原小ber碱是被测生物碱中对靶细菌活性最高的化合物。有人提出，具有较高芳香化水平的平面分子（例如黄连5和小ber碱6））或分子的正电荷（例如N-甲基四氢小pro碱11和12）对抗菌作用具有积极影响。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.867344