Dihydroprotopine | 64191-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Dibenzazecins
• 英文名称: Dihydroprotopine
• 英文别名: 4,6,7,14-tetrahydro-13-hydroxy-5-methyl-bis<1,3>benzodioxolo<4,5-c:5',6'-g>(5H)azecin；5-methyl-4,5,6,7,13,14-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecin-13-ol；5-methyl-4,5,6,7,13,14-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benz[1,2-g]azecin-13-ol；Dihydroprotopin；Bihydroprotopine；15-methyl-7,9,19,21-tetraoxa-15-azapentacyclo[15.7.0.04,12.06,10.018,22]tetracosa-1(17),4,6(10),11,18(22),23-hexaen-3-ol
• CAS: 64191-02-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: VVKPTQWGSHLYGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydroprotopine 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N‐methylstylopine
  参考文献：
  名称：

  从protopines轻松合成四氢protoberberine和protoberberine生物碱并研究其抗菌活性。

  摘要：

  以protopines为起始原料，容易合成包括四氢小pro碱，N-甲基四氢小ber碱和小ine碱在内的一系列异喹啉生物碱。评价了所有化合物对四种病原菌大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，鸡葡萄球菌和霍乱沙门氏菌的抗菌活性。实验结果表明，原小ber碱是被测生物碱中对靶细菌活性最高的化合物。有人提出，具有较高芳香化水平的平面分子（例如黄连5和小ber碱6））或分子的正电荷（例如N-甲基四氢小pro碱11和12）对抗菌作用具有积极影响。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.867344
• 作为产物：
  描述：

  leptocarpine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到Dihydroprotopine
  参考文献：
  名称：

  Taborska, Eva; Bochorakova, Hana; Sedmera, Petr, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 4, p. 799 - 806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Synthesis of Protopine Alkaloids
  作者：Yasuhiro Wada、Harumi Kaga、Shiho Uchiito、Eri Kumazawa、Miho Tomiki、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo071038y

  日期：2007.9.1

  For the synthesis of protopine alkaloids, we studied a reaction sequence based on a ring enlargement of indeno[2,1-a][3]benzazepines by a singlet oxygen oxygenation, followed by conversion of an amide carbonyl group of the resultant 10-membered keto-lactam to a methylene group, which is the last step for completion of the synthesis. The key substances, indeno[2,1-a][3]benzazepines, were prepared by

  为了合成原松碱生物碱，我们研究了基于单重氧合氧化茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因的环扩大，然后转化所得的10元酰胺基的反应顺序。酮内酰胺成亚甲基，这是完成合成的最后一步。关键物质茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因是通过Bischler-Napieralski环化烷氧基取代的1-（2-溴苄基）-3-苯并ze庚因-2-酮制备的。检查了该合成中取代基的立体效应。
• From protopines to berbines: synthesis of 1-methoxystylopine and its N-metho salts from coulteropine
  作者：Maria Valpuesta、Amelia Diaz、Gregorio Torres、Rafael Suau

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00467-2

  日期：2002.6

  The transformation of protopines into berbines under improved conditions has been used to synthesize 1-methoxystylopine. Coulteropine, the main alkaloid from Romneya coulteri, was used as the starting protopine to accomplish the stereocontrolled synthesis of both cis and transN-methyl-1-methoxystylopinium salts. The results of ab initio calculations (B3LYP/6-31G∗∗) which are consistent with experimental

  在改善的条件下将原松树素转化为小bin碱已被用于合成1-甲氧基stylopine。Coulteropine，从主要生物碱Romneya coulteri，被用作起始普罗托实现两者的立体控制合成顺式和反式ñ -甲基-1- methoxystylopinium盐。从头算的结果（B3LYP / 6-31G ∗∗）与实验数据一致，维持了C-1取代基对小bin素的构象平衡和N-甲基化率的影响。
• Osada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, p. 102,104
  作者：Osada

  DOI：——

  日期：——
• Danckwortt, Archiv der Pharmazie, 1912, vol. 250, p. 637
  作者：Danckwortt

  DOI：——

  日期：——
• Hopfgartner, Monatshefte fur Chemie, 1898, vol. 19, p. 197
  作者：Hopfgartner

  DOI：——

  日期：——