4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-dibenzo-24-crown-8 | 1332574-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-dibenzo-24-crown-8
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12(17),13,15,28,30-hexaen-14-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12(17),13,15,28,30-hexaen-14-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1332574-36-3
• 化学式: C₃₀H₄₃BO₁₀
• 分子量: 574.476
• InChiKey: IRXDCOOLSHHWMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-dibenzo-24-crown-8 、 9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 四(三苯基膦)钯 、 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到2,7-bis(dibenzo-24-crown-8)-9,9-dioctylfluorene
  参考文献：
  名称：

  A supramolecular large band gap host for phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  研究人员开发了一种基于主客体相互作用的大带隙超分子聚合物，作为磷光有机发光二极管的主材料。二苯并-24-冠醚-8 和二苄基铵盐官能化芴基大带隙化合物 1 和 2 分别作为主单体和客单体被开发出来。通过核磁共振、粘度和差示扫描量热法研究验证，主单体和客体单体的自组织得到了线性超分子聚合物（SP）3。SP 3 保持了主单体 1 和客体单体 2 的三重能级。基于超分子主材料和黄色磷光复合物 Ir(Flpy)3 的装置达到了 18.2 cd A-1 的最大发光效率。

  DOI：

  10.1039/c3ra40249e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis{2-[2-(2-tosylethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-dibenzo-24-crown-8
  参考文献：
  名称：

  Divalent Pseudorotaxane with Polarized Plug–Socket and Padlock Functions

  摘要：

  A dual-pore structured host composed of one 24-crown-8 and one 34-crown-10, and a "U"-shaped guest consisting of two different recognition units, one dibenzylammonium and one viologen, were synthesized and bound 1:1 into a divalent pseudorotaxane P1. P1 can mimic the inserting and pulling out functions of a polarized plug-socket system under solvent driven stimulus and can also realize the locking and unlocking actions of a padlock under pH stimulus.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03867

文献信息

• A series of blue supramolecular polymers with different counterions for polymer light-emitting diodes
  作者：Jie Zhang、Sheng Dong、Kai Zhang、Aihui Liang、Xiye Yang、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1039/c4cc03080j

  日期：——

  A series of blue supramolecular polymers with different counterions based on host–guest interactions were developed for polymer light-emitting diodes. It was found that the counterions play important roles in the resulting materials' supramolecular interactions as well as the device performance.

  基于主客体相互作用，开发了一系列具有不同反离子的蓝色超分子聚合物，用于聚合物发光二极管。研究发现，反离子在所产生材料的超分子相互作用和器件性能中发挥着重要作用。
• Photodriven Clamlike Motion in a [3]Rotaxane with Two [2]Rotaxane Arms Bridged by an Overcrowded Alkene Switch
  作者：Wei Zhou、Ya-Jing Guo、Da-Hui Qu

  DOI：10.1021/jo302426c

  日期：2013.1.18

  A [3]rotaxane with two [2]rotaxane arms bridged by an overcrowded alkene switch has been constructed to perform the clamlike motion in response to light stimulus. We demonstrated that this [3]rotaxane can undergo reversible conformational changes caused by the trans–cis isomerizations of the central double bond with a favorable photostationary state (up to 90% conversion). It has been shown that the

  具有由过度拥挤的烯烃开关桥接的两个[2]轮烷的臂的[3]轮烷已经被构造为响应于光刺激而执行蛤状运动。我们证明了这种[3]轮烷可以经历可逆的构象变化，该构象变化是由中心双键的反式-顺式异构化引起的，具有良好的光平稳态（转化率高达90％）。研究表明，蛤状运动引起明显的紫外线和荧光光谱变化，使其表现为可逆的光学分子开关。
• Pumping a Ring-Sliding Molecular Motion by a Light-Powered Molecular Motor
  作者：Jing-Jing Yu、Li-Yang Zhao、Zhao-Tao Shi、Qi Zhang、Gabor London、Wen-Jing Liang、Chuan Gao、Ming-Ming Li、Xiao-Ming Cao、He Tian、Ben L. Feringa、Da-Hui Qu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00783

  日期：2019.5.3

  Designing artificial molecular machines to execute complex mechanical tasks, like coupling rotation and translation to accomplish transmission of motion, continues to provide important challenges. Herein, we demonstrated a novel molecular machine comprising a second-generation light-driven molecular motor and a bistable [1]rotaxane unit. The molecular motor can rotate successfully even in an interlocked

  设计人造分子机器来执行复杂的机械任务，例如耦合旋转和平移以完成运动的传递，仍然面临着重要的挑战。在这里，我们展示了一种新型的分子机器，该机器包括第二代光驱动分子马达和双稳态[1]轮烷单元。即使在互锁的[1]轮烷体系中，分子电动机也可以通过光诱导的顺-反异构化和热螺旋反转而成功旋转，从而导致[1]轮烷的伴随过渡运动。通过1 H NMR，1 H– 1阐明了传输过程H COSY，HMQC，HMBC和2D ROESY NMR光谱，紫外可见吸收光谱和密度泛函理论计算。这是分子电动机逆转构成轮烷的二苯并24-冠-8和N-甲基三唑鎓部分之间明显非共价相互作用而旋转的第一个证明，显示了分子电动机执行更复杂任务的运行能力。
• <i>E</i>/<i>Z</i> isomerization effects on aggregation-enhanced emission of tetraphenylethene derivatives assisted by host–guest recognition
  作者：Lijie Li、Lipeng He、Xiaoning Liu、Haomin Liu、Linlin Hu、Pingxia Guo、Weifeng Bu

  DOI：10.1039/c7ra06475f

  日期：——

  synthesized. Their aggregation-enhanced emissions, which occurred through host–guest recognition with a dibenzo-24-crown-8 based tetraphenylethene under an acid condition, showed recognizable isomerization effects.

  成功地合成了由二苄胺基，E和Z构象异构体官能化的四苯乙烯衍生物的纯立体异构体。它们的聚集增强排放是在酸性条件下通过基于二苯并24-24冠-8的四苯乙烯通过客体识别而发生的，显示出可识别的异构化作用。
• Supramolecular Phosphorescent Polymer Iridium Complexes for High-Efficiency Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Ai-Hui Liang、Kai Zhang、Jie Zhang、Fei Huang、Xu-Hui Zhu、Yong Cao

  DOI：10.1021/cm400333c

  日期：2013.3.26

  The synthesis of supramolecualr phosphorescent polymers (SPPs) as a novel class of solution-processable electroluminescent (EL) emitters was presented. The SPPs were formed by utilizing the efficient nonbonding self-assembly of luminescent iridium monomer 1 and “terfluorenyl”-based monomers 2 and 3, tethered with either a crown ether or dibenzylammonium unit. The supramolecular assembly process was

  介绍了作为一类新的可溶液处理的电致发光（EL）发射体的超分子荧光聚合物（SPPs）的合成。通过利用与冠醚或二苄基铵单元相连的发光铱单体1和“基于三芴基”的单体2和3进行有效的非键合自组装，形成SPP 。超分子组装过程受到监测，并通过1 H核磁共振（NMR）和粘度测量进行了说明。此外，SPP在玻璃化转变温度（T g）在72.5–81.5°C之间，这在单体中是不存在的。由这些SPP组成的有机发光二极管作为发射极的特性在450 cd m -2的亮度下的效率为14.6 cd A -1。考虑到所设计的SPP具有良好的溶液可加工性和无催化剂的聚合工艺，结合良好的器件性能，本研究提供了一种有前途的替代途径，可开发用于光电应用的溶液处理的磷光发光材料。