methyl-4-benzoyl-3-O-methyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 18933-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-4-benzoyl-3-O-methyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 18933-65-8；67909-11-9；135708-66-6；61653-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₅
• 分子量: 359.217
• InChiKey: YVITTZHPFMWJNJ-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-benzoyl-3-O-methyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of saponin P57, an appetite suppressant from Hoodia plants

  摘要：

  孕烷糖苷P57，一种来自Hoodia的食欲抑制成分，被迅速合成，其特点是从地高辛制备了苷元Hoodigogenin A，并通过糖基O-炔基苯甲酸酯作为供体来组装脱氧三糖。

  DOI：

  10.1039/c2cc34404a
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.46 g的产率得到methyl-4-benzoyl-3-O-methyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽 B1 受体拮抗剂 Velutinol A 及其类似物、具有笼状部分的 seco-Pregnanes 的全合成

  摘要：

  我们在此描述了 velutinol A (1) 和结构相似的化合物 2-4 的合成，这些化合物具有高度氧化的 seco-pregnane 笼状结构。velutinol A (1, 15,16-se...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190048

文献信息

• Synthesis of cyclophosphamide analogs from aminotrideoxy sugars
  作者：Claude Monneret、Roselyne Gagnet、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84195-c

  日期：1993.2

  decomposition of aldophosphamide, is toxic to cultured tumor cells , ‘I but does not play a significant role in the anticancer activity of 1. Acrolein may be responsible for the cardiac and pulmonary toxicities of cyclophosphamide’2 and also for cystitis and renal damage’3,‘4. Since la functions as a prodrug, such pre-activated analogs of la as benzo-annelated cyclophosphamide’5 or 4-hydroxy-(lb), and

  环磷酰胺Ia是治疗人类癌症的高效且广泛使用的药物。1a的代谢，药代动力学和作用机理已成为近期几篇评论的主题2-5。1a的活化过程涉及肝细胞色素P450系统的初始羟基化，以产生4-羟基环磷酰胺1b的一个或两个异构体'9'。随后形成的醛磷酸酰胺2导致丙烯醛3和磷酰胺芥末'4通常被认为是最终的细胞毒性。使链间DNA'-'“交联的试剂。排毒涉及在C-4处的酶促反应，通过醛脱氢酶介导的氧化作用形成4-酮环磷酰胺5或羧基磷酰胺6。因此，活性代谢物的形成和解毒都需要在六元环磷酰胺环的C-4处进行酶促反应。最近的数据表明，由醛磷酸酰胺分解产生的丙烯醛（3）对培养的肿瘤细胞有毒，“但对1的抗癌活性没有显著作用。丙烯醛可能是造成心脏和肺毒性的原因。环磷酰胺'2，还用于膀胱炎和肾脏损害'3，'4。由于Ia起着前药的作用，已经合成了Ia的预活化类似物，例如苯甲酰化的环磷酰胺'5或4-羟基-（lb）和4-氢过氧-环磷酰胺“