4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 21090-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O³-methyl-α-D-ribo-2-deoxy-hexopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O³-methyl-α-D-ribo-2-desoxy-hexopyranosid]
• CAS: 21090-92-6；53131-18-3；66537-93-7；126373-46-4；135818-56-3；138663-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: DHICYDCVZJTOAV-AIEDFZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-acetyl-β-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of saponin P57, an appetite suppressant from Hoodia plants

  摘要：

  孕烷糖苷P57，一种来自Hoodia的食欲抑制成分，被迅速合成，其特点是从地高辛制备了苷元Hoodigogenin A，并通过糖基O-炔基苯甲酸酯作为供体来组装脱氧三糖。

  DOI：

  10.1039/c2cc34404a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽 B1 受体拮抗剂 Velutinol A 及其类似物、具有笼状部分的 seco-Pregnanes 的全合成

  摘要：

  我们在此描述了 velutinol A (1) 和结构相似的化合物 2-4 的合成，这些化合物具有高度氧化的 seco-pregnane 笼状结构。velutinol A (1, 15,16-se...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190048

文献信息

• Derivate der 2-Desoxy-d-allose. Desoxyzucker 9. Mitteilung
  作者：R. Jeanloz、D. A. Prins、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19460290213

  日期：——