(2R,3R,4R,5S,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-(1,3-dithian-2-yl)-6-methoxy-4-methyloct-7-yne-3,5-diol | 162189-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-(1,3-dithian-2-yl)-6-methoxy-4-methyloct-7-yne-3,5-diol
• CAS: 162189-49-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃S₂Si
• 分子量: 418.737
• InChiKey: ASUKGGZDMFOVSQ-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-(1,3-dithian-2-yl)-6-methoxy-4-methyloct-7-yne-3,5-diol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 三丁基膦 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (4S,5R,6S)-4-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-6-[(E)-(1S,4R,5S,10S)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dimethoxy-1-methyl-10-phenyl-dec-2-enyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-gulopyranoside 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-(1,3-dithian-2-yl)-6-methoxy-4-methyloct-7-yne-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671

文献信息

• Total Synthesis of Soraphen A1α
  作者：Stephan Abel、Dominik Faber、Ottmar Hüter、Bernd Giese

  DOI：10.1055/s-1999-3671

  日期：——

  The convergent synthesis of macrolide soraphen A1α is described starting from glucose (western part) and mannose (eastern part). Mannose was converted into a 2-deoxyribohexapyranoside that could be methylated and reduced stereoselectively. Chain elongation at C-6 was carried out by stereoselective addition of a magnesium acetylide. The two fragments (western and eastern) were assembled by a Julia olefination followed by macrolactonization. The introduction of the methyl group at C-2 of norsoraphen occurred stereoselectively for thermodynamic reasons.

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。