Methanesulfonic acid (S)-2-{(4S,5R,6S)-6-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propyl ester | 220094-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-2-{(4S,5R,6S)-6-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propyl ester
• CAS: 220094-54-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₆SSi
• 分子量: 448.697
• InChiKey: HRJCGSSCQHKHFZ-PJVZLEMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-{(4S,5R,6S)-6-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到tert-Butyl-{(S)-3-[(4S,5R,6R)-6-((R)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-methoxy-prop-1-ynyl}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-(1,3-dithian-2-yl)-6-methoxy-4-methyloct-7-yne-3,5-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-{(4S,5R,6S)-6-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671