(4S,5R)-7-(benzyloxy)-5-methylhept-1-en-4-ol | 1458033-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-7-(benzyloxy)-5-methylhept-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S,5R)-5-methyl-7-phenylmethoxyhept-1-en-4-ol
• CAS: 1458033-18-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: QYVQLTCBPDNVKR-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-7-(benzyloxy)-5-methylhept-1-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-2-((1R,2R)-4-(benzyloxy)-1-(methoxymethoxy)-2-methylbutyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基丁酸 在 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4S,5R)-7-(benzyloxy)-5-methylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043