strasseriolide B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: strasseriolide B
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅
• 分子量: 436.632
• InChiKey: ANEDNJZHKTWNBP-GYTZXFDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-citronellate 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 亚磷酸三苯酯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 双氧水 、 溴 、 碘 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三甲基氢氧化锡 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 119.66h， 生成 strasseriolide B
  参考文献：
  名称：

  Strasseriolide A和B的全合成，抗疟药大环内酯天然产物

  摘要：

  我们首次报道了 Strasseriolide A 和 B 的全合成。Strasseriolide B 对野生型疟原虫恶性疟原虫具有有效的活性，对氯喹耐药菌株也具有良好的活性。设想了一种醛-酸片段和碘乙烯-醇片段的收敛策略。两个片段均使用手性池起始材料制备。它们通过 Yamaguchi 酯化反应结合，并通过 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应环化。 Strasseriolide B 在 16 步 LLS 中组装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04340

文献信息

• Total Syntheses of Strasseriolide A and B, Antimalarial Macrolide Natural Products
  作者：Leah J. Salituro、Jessica E. Pazienza、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04340

  日期：2022.2.11

  We report the first total syntheses of strasseriolide A and B. Strasseriolide B shows potent activity against the wild-type malaria parasite Plasmodium falciparum and good activity against a chloroquine-resistant strain. A convergent strategy was envisioned with an aldehyde-acid fragment and a vinyl iodide-alcohol fragment. Both fragments were prepared using chiral pool starting materials. They were

  我们首次报道了 Strasseriolide A 和 B 的全合成。Strasseriolide B 对野生型疟原虫恶性疟原虫具有有效的活性，对氯喹耐药菌株也具有良好的活性。设想了一种醛-酸片段和碘乙烯-醇片段的收敛策略。两个片段均使用手性池起始材料制备。它们通过 Yamaguchi 酯化反应结合，并通过 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应环化。 Strasseriolide B 在 16 步 LLS 中组装。