γ-hydroxytetradecanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: γ-hydroxytetradecanedioic acid
• 英文别名: 4-hydroxytetradecanedioic acid
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅
• 分子量: 274.357
• InChiKey: ANEDLSUOPJYVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十四烷二酸 在 wild-type peroxygenase from cultures of Marasmius rotula DSM 25031 、 双氧水 、 sodium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-羟基十四烷二酸 、 十二烷二酸 、 十三烷二酸 、 2-羟基十四烷二酸 、 γ-hydroxytetradecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌过氧化酶缩短脂肪酸链。

  摘要：

  最近发现的一种来自真菌 Marasmius rotula (MroUPO) 的过氧化酶能够在 H2 O2 存在的情况下单独催化中链和长链一元和二元羧酸的逐步单碳缩短。使用 H218 O2 分析该机制，首先由 MroUPO 催化的 α-氧化生成 α-羟基酸，该酸进一步被酶氧化为反应性 α-酮中间体，其脱羧产生一碳较短的脂肪酸。与之前表征的杨树菇过氧化酶相比，更宽的血红素进入通道，使脂肪酸能够将羧基末端定位在血红素辅因子附近（如可用的晶体结构之一所示），这可能是 MroUPO 独特能力的根源缩短羧酸链。

  DOI：

  10.1002/chem.201704773

文献信息

• Fatty Acid Chain Shortening by a Fungal Peroxygenase
  作者：Andrés Olmedo、José C. del Río、Jan Kiebist、René Ullrich、Martin Hofrichter、Katrin Scheibner、Angel T. Martínez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1002/chem.201704773

  日期：2017.12.1

  A recently discovered peroxygenase from the fungus Marasmius rotula (MroUPO) is able to catalyze the progressive one-carbon shortening of medium and long-chain mono- and dicarboxylic acids by itself alone, in the presence of H2 O2 . The mechanism, analyzed using H218 O2 , starts with an α-oxidation catalyzed by MroUPO generating an α-hydroxy acid, which is further oxidized by the enzyme to a reactive

  最近发现的一种来自真菌 Marasmius rotula (MroUPO) 的过氧化酶能够在 H2 O2 存在的情况下单独催化中链和长链一元和二元羧酸的逐步单碳缩短。使用 H218 O2 分析该机制，首先由 MroUPO 催化的 α-氧化生成 α-羟基酸，该酸进一步被酶氧化为反应性 α-酮中间体，其脱羧产生一碳较短的脂肪酸。与之前表征的杨树菇过氧化酶相比，更宽的血红素进入通道，使脂肪酸能够将羧基末端定位在血红素辅因子附近（如可用的晶体结构之一所示），这可能是 MroUPO 独特能力的根源缩短羧酸链。