1-(5-ethyl-5a,6,7,8,9a-hexahydro-5H-pyrido[3,4-b]quinoxalin-10-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(5-ethyl-5a,6,7,8,9a-hexahydro-5H-pyrido[3,4-b]quinoxalin-10-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(5aS,9aR)-5-ethyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydropyrido[3,4-b]quinoxalin-10-yl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O
• 分子量: 259.351
• InChiKey: ANEDSLCGCJSBPN-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 (4-pyrrolidino)pyridine lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-(5-ethyl-5a,6,7,8,9a-hexahydro-5H-pyrido[3,4-b]quinoxalin-10-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Modular Design of Pyridine-Based Acyl-Transfer Catalysts

  摘要：

  3,4-二氨基吡啶衍生物已被合成并研究其作为酰基转移反应的催化剂。这些催化剂的设计是基于通过B3LYP/6-311 + G(d,p)//B3LYP/6-31G(d)理论水平的理论计算确定的它们的乙酰基中间体的稳定性。最有希望的催化剂是通过以3,4-二氨基吡啶为起始原料的三到五步合成得到的。在23°C下用乙酸酐和40°C下用异丁酸酐对1-炔基环己醇进行酰化反应来测定催化活性。对于这两种反应，催化活性都显著依赖于二氨基吡啶的取代模式。在两个氨基氮原子上都含有烷基取代基的催化剂获得了最好的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965973

文献信息

• 3,4-diaminopyridine derivatives
  申请人：Zipse Hendrik

  公开号：US20080176747A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  3,4-Diaminopyridine derivatives corresponding to a specified formula are produced by (a) reacting 3,4-diaminopyridine with a 1,2-dicarbonyl compound to form a diimine; (b) reducing the diimine to a diamine; and (c) replacing at least a hydrogen atom on nitrogen at position 4 of the pyridine ring. These compounds are useful as catalysts.

  根据指定的公式，通过以下步骤制备与3,4-二氨基吡啶衍生物：(a)将3,4-二氨基吡啶与1,2-二羰基化合物反应形成二亚胺；(b)将二亚胺还原为二胺；(c)替换吡啶环中4号氮原子上至少一个氢原子。这些化合物可用作催化剂。
• 3,4 DIAMINOPYRIDIN-DERIVATE
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2094710B1

  公开（公告）日：2010-05-26
• US7994169B2
  申请人：——

  公开号：US7994169B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• [DE] 3,4 DIAMINOPYRIDIN-DERIVATE<br/>[EN] 3,4 DIAMINOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4 DIAMINOPYRIDINE
  申请人：BAYER MATERIALSCIENCE AG

  公开号：WO2008067965A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The invention relates to 3, 4-diaminopyridine derivatives, to a method for the production thereof, and to the use of said 3, 4-diaminopyridine derivatives.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de 3,4-diaminopyridine, un procédé de production et l'utilisation des dérivés de 3,4-Diaminopyridine.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft 3,4-Diaminopyridin-Derivate, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung der 3,4-Diaminopyridin-Derivate.
• Modular Design of Pyridine-Based Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Hendrik Zipse、Ingmar Held、Shangjie Xu

  DOI：10.1055/s-2007-965973

  日期：2007.4

  Derivatives of 3,4-diaminopyridine have been synthesized and studied as catalysts for acyl-transfer reactions. The design of these catalysts is guided by the stability of their acetyl intermediates as determined through theoretical calculations at the B3LYP/6-311 + G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) level of theory. The most promising catalysts have been synthesized through a three- to five-step synthesis starting from 3,4-diaminopyridine. The catalytic activity has been determined for the acylation of 1-ethynylcyclohexanol with acetic anhydride at 23 °C and with isobutyric anhydride at 40 °C. For both reactions, the catalytic activity depends dramatically on the substitution pattern of the diaminopyridines. Best results are obtained with catalysts containing alkyl substituents at both amine nitrogens.

  3,4-二氨基吡啶衍生物已被合成并研究其作为酰基转移反应的催化剂。这些催化剂的设计是基于通过B3LYP/6-311 + G(d,p)//B3LYP/6-31G(d)理论水平的理论计算确定的它们的乙酰基中间体的稳定性。最有希望的催化剂是通过以3,4-二氨基吡啶为起始原料的三到五步合成得到的。在23°C下用乙酸酐和40°C下用异丁酸酐对1-炔基环己醇进行酰化反应来测定催化活性。对于这两种反应，催化活性都显著依赖于二氨基吡啶的取代模式。在两个氨基氮原子上都含有烷基取代基的催化剂获得了最好的结果。