(S)-(+)-5,5-dimethoxy-3-methyl-1-pentanol | 82538-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-5,5-dimethoxy-3-methyl-1-pentanol
• 英文别名: (3S)-5,5-dimethoxy-3-methylpentan-1-ol；(S)-5,5-dimethoxy-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 82538-52-1
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: HBDCUFWTLDSLAO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5,5-dimethoxy-3-methyl-1-pentanol 在 高氯酸 、 三丁基膦 、 双氧水 、 碘 、 铬酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 methyl (3R,4R)-(-)-4,5-epoxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Uematsu, Tamon; Umemura, Takeaki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 3, p. 597 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-citronellate 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 (2Z)-2-[[5-(3,4-二甲基-5-硝基苯基)-2-呋喃基]亚甲基]-7-甲基-3-氧代-5-苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 、 双氧水 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S)-(+)-5,5-dimethoxy-3-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  （E）-6-异丙基-3,9-二甲基-5,8-癸二烯基乙酸酯的光学活性形式的合成，黄色鳞状信息素

  摘要：

  （E）-6-异丙基-3,9-二甲基-5,8-癸二烯基乙酸酯的高旋光纯对映体，黄色鳞片性信息素（柠檬黄），是由（R）-（+）合成的-香茅酸。仅（s）-对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80096-3

文献信息

• Synthesis of (3S,6RS)- and (3RS,6RS)-Analogs of Component AI of the Aonidiella aurantii Sex Pheromone by Stepwise Alkylation of Acetoacetic Ester
  作者：G. Yu. Ishmuratov、R. Ya. Kharisov、M. P. Yakovleva、A. V. Galyautdinova、R. R. Gazetdinov、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0018-5

  日期：2005.11

  Synthetic approaches to (±)- and (3S)-analogs of the AI component of the Aonidiella aurantii sex pheromone (3S)-methyl-6R-isopropenyldec-9-en-1-ylacetate based on stepwise alkylation of acetoacetic ester by 3-butenylbromide and 1,5-bifunctional 3-methylpentanes were investigated.

  基于乙酰乙酸酯通过 3- 逐步烷基化的 Aonidiella aurantii 性信息素 (3S)-methyl-6R-isopropenyldec-9-en-1-ylacetate 的 (±)- 和 (3S)- 类似物的合成方法研究了丁烯基溴和 1,5-双功能 3-甲基戊烷。
• ——
  作者：R. Ya. Kharisov、R. R. Gazetdinov、G. Yu. Ishmuratov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1012326819080

  日期：——

  The versatile chiral synthon methyl (R)-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoate has been prepared for the first time via ozonolytic decyclization of (R)-4-menthenone, which is available from L-(-)-menthol. The optically pure juvenoid (S)-(+)-hydroprene can be prepared from the synthon.
• (4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one in the synthesis of polyfunctional compounds with the methyl-branched carbon skeleton
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428013020127

  日期：2013.2

  A simple and efficient asymmetrical synthesis was performed of a convenient bifunctional building block, methyl (R)-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoate and its (S)-enantiomer. The possibility was shown of its application to the synthesis of insect pheromones.