二环[2.2.1]庚-5-烯-2-磺酰胺,3-甲基- | 2002-44-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二环[2.2.1]庚-5-烯-2-磺酰胺,3-甲基-
• 中文别名: L-脯氨酰-L-亮氨酰-甘氨酰胺
• 英文名称: melanostatin
• 英文别名: MIF 1；L-prolyl-L-leucyl-glycinamide；L-prolyl-L-leucylglycinamide；Pro-Leu-Gly-NH₂；prolyl-leucyl-glycinamide；(L)-Pro-(L)-Leu-Gly-NH2；(2S)-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 2002-44-0；9083-38-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₄O₃
• mdl: MFCD00037866
• 分子量: 284.359
• InChiKey: NOOJLZTTWSNHOX-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  626.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中≥59.1 mg/mL；乙醇中≥50 mg/mL；水中≥50 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

多肽黑色素细胞抑制因子是一种小分子多肽，能够抑制MSH的释放。

参考质量标准如下：

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量≤12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析误差≤±10%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环[2.2.1]庚-5-烯-2-磺酰胺,3-甲基- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-N-(2-carboxy-phenyl)-carbamoyl-L-prolyl-L-leucyl-glycinamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物作为人类白细胞弹性蛋白酶的有效替代底物抑制剂。

  摘要：

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R

  DOI：

  10.1021/jm00164a002
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-OH 在 盐酸 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 二环[2.2.1]庚-5-烯-2-磺酰胺,3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the amide of the C-terminal tetrapeptide of the sequence of oxytocin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630256

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and use as enzyme
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04657893A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  Novel 2-amino-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and X are defined herein are useful as enzyme inhibitors in animals.

  新型2-氨基-4H-3,1-苯并噁唑-4-酮，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和X的定义如本文所述，在动物中作为酶抑制剂是有用的。
• Effect of solvent on the cis–trans conformational equilibrium of a proline imide bond of short model peptides in solution
  作者：Masae Sugawara、Kenji Tonan、Shun-ichi Ikawa

  DOI：10.1016/s1386-1425(00)00493-5

  日期：2001.5

  prolyl- (Boc-Leu-Pro-) were measured in mixed solvents of hexadeuterodimethylsulfoxide and deuterochloroform (CDCl3). Population ratios of cis and trans conformers with respect to the proline imide bond and chemical shifts of NH protons were obtained as a function of a CDCl3 fraction of solvent. With increasing fraction of CDCl3, the trans percentages of the Ac-Pro-imide bonds increased. On the other

  含脯氨酸的短肽的质子NMR光谱，具有N-乙酰基-脯氨酰基-（Ac-Pro-）N-叔丁氧基羰基-苯丙氨酰-脯氨酰基-（Boc-Phe-Pro-）和N-叔-在六氘代二甲基亚砜和氘代氯仿（CDCl3）的混合溶剂中测量了丁氧基羰基-亮氨酰-脯氨酰基-（Boc-Leu-Pro-）。获得相对于脯氨酸酰亚胺键的顺式和反式构象体的种群比例以及NH质子的化学位移，其是溶剂的CDCl3分数的函数。随着CDCl 3分数的增加，Ac-Pro-酰亚胺键的反式百分比增加。另一方面，Boc-Phe-Pro-的含量下降，而Boc-Leu-Pro-的含量下降趋势中等。从NH质子化学位移的溶剂依赖性变化来看，讨论了稳定Ac-Pro-的反式和Boc-Phe-Pro-的顺式的分子内氢键。对于Ac-Pro-肽，仅发现反式与7、10和13元氢键环兼容，这与普通的二级结构，γ-和β-转角以及α相似-螺旋。对于Boc-Phe-Pro-R的顺式形式（R
• Amino acids surrogates: an indirect method for the synthesis of peptides containing the thioasparaginyl residue
  作者：Hossain Saneii、Arno F. Spatola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86771-4

  日期：1982.1

  The protected pentapeptide, Boc-Tan-Cys(PMB)-Pro-Leu-GlynH21 and related thioasparaginyl compounds were prepared by an indirect method from their corresponding β-cyanoalanyl precursors by treatment with H2S/NH3. The optical purities of thioasparagine (Tan) derivatives were evaluated by two different approaches.

  受保护的五肽Boc-Tan-Cys（PMB）-Pro-Leu-GlynH 2 1和相关的硫天冬酰胺基化合物是通过相应的β-氰基丙氨酰基前体经H 2 S / NH 3处理而间接制备的。硫天冬酰胺（Tan）衍生物的光学纯度通过两种不同的方法进行了评估。
• Peptide Syntheses with theN-PChd Protective Group Synthesis of the Hydrophobic Segment 14–20 L-Ala-Leu-Ile-Leu-Leu-Ala-Gln of Human Lymphoblastoid Interferon
  作者：Mohamed Hassen Khalifa、Günther Jung、Anton Rieker

  DOI：10.1002/jlac.198219820608

  日期：1982.6.16

  Amino acid esters were transformed in 59–97% yields into N-(3,5-di-tert-butyl-4-oxo-1-phenyl-2,5-cyclohexadienyl)amino acid esters (N-PChd amino acid esters) 8via anodic oxidation in the presence of 2,6-di-tert-butyl-4-phenylphenol (1a). Hydrolysis of 8 lead to the corresponding N-PChd amino acids 9. The novel PChd protective group is stable towards basic reagents, it can be removed by hydrogenation

  氨基酸酯以59–97％的产率转化为N-（3,5-二叔丁基-4-氧代-1-苯基-2,5-环己二烯基）氨基酸酯（N -PChd氨基酸酯）8经由在2,6-存在阳极氧化二-叔丁基-4-苯基苯酚（1A）。水解8导致相应的N -PChd氨基酸9。新型的PChd保护基对碱性试剂稳定，可以通过氢化或酸解去除，并且对寡肽在有机溶剂中表现出良好的增溶性能。ñ-PChd氨基酸无需消旋就可以偶联，它们易于制备和存储，并且易于结晶。-使用常规的肽合成方法和在二氯甲烷中或在催化氢化中用10–50％三氟乙酸进行PChd脱保护的方法，制备了七肽HuIFN-α（Ly）14–20 L-Ala-Leu-Ile-Leu-Leu-Ala-Gln。如柱色谱和薄层色谱法，13 C-NMR光谱法，手性气相色谱法和常用分析方法所示，合成得到的收率和纯度均很高。
• Synthesis and properties of carba-6-analogues of oxytocin containing a deaminopenicillamine residue in position 1
  作者：Michal Lebl、Tomislav Barth、Linda Servítová、Jiřina Slaninová、Pavel Hrbas

  DOI：10.1135/cccc19842012

  日期：——

  A study was made of the influence of the so-called carba substitution of the disulphide bridge on the properties of inhibitors obtained by the introduction of deaminopenicillamine into position 1 of the oxytocin molecule. Two analogues - [dPen¹]carba-6-oxytocin (Ia) and [dPen¹, Tyr(Me)²]carba-6-oxytocin (Ib) were prepared and their biological activities were assayed. Compound Ia is a strong agonist in the uterotonic assay in vivo (280 I.U./mg) and a weak antagonistin the pressor assay. Compound Ib inhibited the utertonic activity of oxytocin in vitro (pA₂ = 8.43) and in vivo (pA₂ = 7.13) as well as the pressor action of lysine vasopressin (pA₂ = 7.43).

  一项研究探讨了所谓的卡巴取代二硫键对通过在催产素分子的位置1引入去氨基青霉胺而获得的抑制剂性质的影响。制备了两个类似物-[dPen¹]carba-6-催产素（Ia）和[dPen¹, Tyr(Me)²]carba-6-催产素（Ib），并对它们的生物活性进行了测定。化合物Ia在子宫收缩试验中是强激动剂（280 I.U./mg），在压力试验中是弱拮抗剂。化合物Ib抑制了催产素的子宫活性（体外pA₂ = 8.43，体内pA₂ = 7.13）以及赖氨酸加压素的升压作用（pA₂ = 7.43）。