(1R,2R,3R,4R,7R)-2,4,7-trimethyl-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-cyclohept-5-enol | 440104-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R,7R)-2,4,7-trimethyl-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-cyclohept-5-enol
• 英文别名: (1R,2R,5R,6R,7R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5,7-trimethyl-cyclohept-3-enol
• CAS: 440104-08-5；142075-18-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: JYFRTXWNSAJCQX-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 (1R,2R,3R,4R,7R)-2,4,7-trimethyl-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-cyclohept-5-enol 在 四丁基碘化铵 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4R,5R,6R,7R)-3,5,7-trimethyl-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-cyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-2,4-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 Pd[(R)-iPr-(R)DIPOF]Cl₂ 咪唑 、 L-Selectride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,3R,4R,7R)-2,4,7-trimethyl-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-cyclohept-5-enol
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f

文献信息

• The effect of remote oxygens on the ring-opening reactions of oxabicyclic compounds with organolithium reagents. Synthesis of the C21–C27 segment of rifamycin S
  作者：Mark Lautens、Randolph K. Belter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79040-x

  日期：1992.5

  The reactivity of several related oxabicyclo[3.2.1]octenes toward ring-opening was found to depend on the stereochemistry of a remote hydroxyl group. It was also found that attenuation of the reactivity occurred upon protection of the remote alcohol.

  发现一些相关的氧杂双环[3.2.1]辛烯对开环的反应性取决于远程羟基的立体化学。还发现在保护远端的醇时反应活性减弱。