(3R,4R,5R,6R,7R)-3,5,7-trimethyl-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-cyclohept-1-ene | 440103-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R,7R)-3,5,7-trimethyl-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-cyclohept-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,2R,5R,6R,7R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,7-trimethylcyclohept-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 440103-90-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃Si
• 分子量: 404.665
• InChiKey: WPVOKEQEZYHNLA-JGHXFCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R,7R)-3,5,7-trimethyl-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-cyclohept-1-ene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到[2R,3R,4R,5R,6R]-2,4,6-trimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-heptane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f
• 作为产物：
  描述：

  无 在 Pd[(R)-iPr-(R)DIPOF]Cl₂ 咪唑 、 L-Selectride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3R,4R,5R,6R,7R)-3,5,7-trimethyl-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-cyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f

文献信息

• The effect of remote oxygens on the ring-opening reactions of oxabicyclic compounds with organolithium reagents. Synthesis of the C21–C27 segment of rifamycin S
  作者：Mark Lautens、Randolph K. Belter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79040-x

  日期：1992.5

  The reactivity of several related oxabicyclo[3.2.1]octenes toward ring-opening was found to depend on the stereochemistry of a remote hydroxyl group. It was also found that attenuation of the reactivity occurred upon protection of the remote alcohol.

  发现一些相关的氧杂双环[3.2.1]辛烯对开环的反应性取决于远程羟基的立体化学。还发现在保护远端的醇时反应活性减弱。
• Total Synthesis of Ionomycin Using Ring-Opening Strategies
  作者：Mark Lautens、John T. Colucci、Sheldon Hiebert、Nicholas D. Smith、Giliane Bouchain

  DOI：10.1021/ol025872f

  日期：2002.5.1

  [structure: see text] The total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin, a calcium ionophore, is described. The synthesis demonstrates the utility of ring-opening methodologies as applied to the synthesis of polypropionate and deoxypolypropionate subunits, which are found in two of the four fragments in the synthesis.

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。