phenyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-1-thio-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 188583-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-1-thio-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 188583-28-0
• 化学式: C₂₆H₂₇Cl₆NO₉S
• 分子量: 742.286
• InChiKey: GZNRZBMONAOQSV-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-1-thio-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-tetradecanoyl-O-[6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenoxyphosphoryl-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-homoserine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312
• 作为产物：
  描述：

  苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 phenyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-1-thio-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.312

  日期：——

  New N-acylated L-homoserine-containing non-phosphorylated and phosphorylated D-glucosamine derivatives were synthesized as mimicks of lipid A disaccharide. Some of the synthesized compounds exhibited mitogenic activity and nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。