(6S,3Z)-1-acetyl-6-methyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)piperazine-2,5-dione | 193686-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,3Z)-1-acetyl-6-methyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3Z,6S)-1-acetyl-6-methyl-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 193686-16-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: ZITMUDCFGNTWLX-BNDQCTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,3Z)-1-acetyl-6-methyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)piperazine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.34h， 生成 (1R,2S,5S)-7,9,10-trimethoxy-2,3,8-trimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,5-epiminobenzo[d]azocin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chiral Right-Half Models of Antitumor Bistetrahydroisoquinolinequinone Natural Products

  摘要：

  The preparation of chiral right-half model compounds of bistetrahydroisoquinolinequinone natural products having a lactam carbonyl group (-)-1 or an aminonitrile group (+)-2 from (-)-14 was presented. The crucial steps of this synthesis include the N-methylation of compound (-)-12 and ring closure to generate (-)-19a without any epimerization at C-2.(1)

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)88
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanylglycinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (6S,3Z)-1-acetyl-6-methyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chiral Right-Half Models of Antitumor Bistetrahydroisoquinolinequinone Natural Products

  摘要：

  The preparation of chiral right-half model compounds of bistetrahydroisoquinolinequinone natural products having a lactam carbonyl group (-)-1 or an aminonitrile group (+)-2 from (-)-14 was presented. The crucial steps of this synthesis include the N-methylation of compound (-)-12 and ring closure to generate (-)-19a without any epimerization at C-2.(1)

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)88

文献信息

• Synthesis of Novel Octahydro-1,5-imino-3-benzazocin-4,7,10-trione Derivatives Having a Methyl Group at the C-2 Position as ABC Ring Models of Saframycins.
  作者：Naoki SAITO、Masa-aki TANITSU、Tamaki BETSUI、Rieko SUZUKI、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.45.1120

  日期：——

  (Z)-3-(2, 4, 5-Trimethoxy-3-methylbenzylidene)-1, 6-dimethylpiperazine-2, 5-dione (7a) was prepared by a simple regioselective C-monomethylation of (Z)-4-(4-methoxybenzyl)-3-(2, 4, 5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-1-methyl-piperazine-2, 5-dione (3) followed by deprotection. Compound 7a was also prepared from (S)-1, 4-diacetyl-3-methylpiperazine-2, 5-dione (8) and the benzaldehyde derivative (9) in five steps as an optically active form. It was shown to be a useful intermediate for the preparation of novel octahydro-1, 5-imino-3-benzazocin-4, 7, 10-trione derivatives having a methyl group at the C-2 position, as ABC ring models of saframycins.

  (Z)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1, 6-二甲基哌嗪-2, 5-二酮(7a)是由(Z)-4-(4-甲氧基苄基)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1-甲基-哌嗪-2, 5-二酮(3)通过简单的区域选择性 C-单甲基化反应制备的，然后进行脱保护。化合物 7a 也是由 (S)-1，4-二乙酰基-3-甲基哌嗪-2，5-二酮 (8) 和苯甲醛衍生物 (9) 经过五个步骤制备而成，具有光学活性。结果表明，它是制备新型八氢-1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛-4，7，10-三酮衍生物的有用中间体，这些衍生物的 C-2 位有一个甲基，是黄樟素的 ABC 环模型。