3SR,6SR-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzyl)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3SR,6SR-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzyl)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S,6S)-1,6-dimethyl-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: FGPXCWGDZQWKRW-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3SR,6SR-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzyl)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 三溴化硼 、 甲基磺酰氯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 141.73h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-6-hydroxy-9-methoxy-2,3,8,11-tetramethyl-(1α,2β,5α,6β)-1,5-imino-3-benzazocin-4,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Octahydro-1,5-imino-3-benzazocin-4,7,10-trione Derivatives Having a Methyl Group at the C-2 Position as ABC Ring Models of Saframycins.

  摘要：

  (Z)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1, 6-二甲基哌嗪-2, 5-二酮(7a)是由(Z)-4-(4-甲氧基苄基)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1-甲基-哌嗪-2, 5-二酮(3)通过简单的区域选择性 C-单甲基化反应制备的，然后进行脱保护。化合物 7a 也是由 (S)-1，4-二乙酰基-3-甲基哌嗪-2，5-二酮 (8) 和苯甲醛衍生物 (9) 经过五个步骤制备而成，具有光学活性。结果表明，它是制备新型八氢-1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛-4，7，10-三酮衍生物的有用中间体，这些衍生物的 C-2 位有一个甲基，是黄樟素的 ABC 环模型。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1120
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 3SR,6SR-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzyl)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Octahydro-1,5-imino-3-benzazocin-4,7,10-trione Derivatives Having a Methyl Group at the C-2 Position as ABC Ring Models of Saframycins.

  摘要：

  (Z)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1, 6-二甲基哌嗪-2, 5-二酮(7a)是由(Z)-4-(4-甲氧基苄基)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1-甲基-哌嗪-2, 5-二酮(3)通过简单的区域选择性 C-单甲基化反应制备的，然后进行脱保护。化合物 7a 也是由 (S)-1，4-二乙酰基-3-甲基哌嗪-2，5-二酮 (8) 和苯甲醛衍生物 (9) 经过五个步骤制备而成，具有光学活性。结果表明，它是制备新型八氢-1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛-4，7，10-三酮衍生物的有用中间体，这些衍生物的 C-2 位有一个甲基，是黄樟素的 ABC 环模型。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1120

文献信息

• Preparation of Chiral Right-Half Models of Antitumor Bistetrahydroisoquinolinequinone Natural Products
  作者：Naoki Saito、Yuuki Senbonmatsu、Shinya Kimura、Megumi Akiba、Shingo Ando

  DOI：10.3987/com-18-s(t)88

  日期：——

  The preparation of chiral right-half model compounds of bistetrahydroisoquinolinequinone natural products having a lactam carbonyl group (-)-1 or an aminonitrile group (+)-2 from (-)-14 was presented. The crucial steps of this synthesis include the N-methylation of compound (-)-12 and ring closure to generate (-)-19a without any epimerization at C-2.(1)