2-氨基-N-[3-(2-氯苯甲酰基)噻吩-2-基]乙酰胺 | 36811-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-N-[3-(2-氯苯甲酰基)噻吩-2-基]乙酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-[3-(2-chlorobenzoyl)thiophen-2-yl]acetamide
• 英文别名: 2-(Aminoacetamido)-2-(2-chlorobenzoyl)thiophene；2-aminoacetylamino-3-(o-chlorobenzoyl)-thiophene；glycine 3-(2-chloro-benzoyl)-thiophen-2-ylamide；2-Aminoacetamido-3-(o-chlorbenzoyl)-thiophen
• CAS: 36811-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 294.762
• InChiKey: RUWGIIBJPFGBPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-[3-(2-氯苯甲酰基)噻吩-2-基]乙酰胺 在 吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-2H-噻吩并[2,3-e]-[1,4]-二氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics: Synthesis of 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)-9-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-6H-thieno[3,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine and of some related compounds

  摘要：

  已完成2,9-二溴-4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XX）的合成。将XX与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)-哌嗪进行取代反应，得到了标题化合物XXIV及其类似物XXV-XXVII。将2-溴-4-(2-氯苯基)-9-哌嗪基-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XXIII）与2-苯氧基乙溴化物和2-苯硫基乙溴化物进行N-烷基化反应，得到化合物XXVIII和XXIX。通过与三乙基正甲酸酯处理，5-(2-氯苯基)-2-叠氮-3H-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XVIIIa）环化，得到4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XIX），只能溴化成9-溴衍生物XXI；尝试进一步溴化至2位置未成功。在中间体阶段描述了对依替唑安（I）及其去氯类似物V的合成的一些贡献。从失调和抗惊厥活性角度对化合物XXIV-XXIX进行了药理学测试；它们证明比类似的8-氯-6-(2-氯苯基)-1-哌嗪基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂蒽噻吩活性较低。

  DOI：

  10.1135/cccc19840621
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基噻吩-3-基)(2-氯苯基)甲酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-氨基-N-[3-(2-氯苯甲酰基)噻吩-2-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics: Synthesis of 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)-9-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-6H-thieno[3,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine and of some related compounds

  摘要：

  已完成2,9-二溴-4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XX）的合成。将XX与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)-哌嗪进行取代反应，得到了标题化合物XXIV及其类似物XXV-XXVII。将2-溴-4-(2-氯苯基)-9-哌嗪基-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XXIII）与2-苯氧基乙溴化物和2-苯硫基乙溴化物进行N-烷基化反应，得到化合物XXVIII和XXIX。通过与三乙基正甲酸酯处理，5-(2-氯苯基)-2-叠氮-3H-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XVIIIa）环化，得到4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XIX），只能溴化成9-溴衍生物XXI；尝试进一步溴化至2位置未成功。在中间体阶段描述了对依替唑安（I）及其去氯类似物V的合成的一些贡献。从失调和抗惊厥活性角度对化合物XXIV-XXIX进行了药理学测试；它们证明比类似的8-氯-6-(2-氯苯基)-1-哌嗪基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂蒽噻吩活性较低。

  DOI：

  10.1135/cccc19840621

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Bicyclic Thiophene Derivatives. I. Ring Current Effects of the Benzene Ring on the H_αand H_βSignals of the Thiophene Ring in Benzoylthiophene, Thienopyrimidine and Thienodiazepine Derivatives
  作者：Toshiyuki Hirohashi、Shigeho Inaba、Hisao Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.147

  日期：1975.1

  the shielding effect of the benzene ring; a steric repulsion between ortho substituent of the benzene ring and some atoms on another moiety of each molecule. Such a repulsion should bring the benzene ring out of the plane of the thiophene ring. The degree of shielding on Hβ by the benzene ring is found to increase in the order 1<2<3<4. This can be taken to indicate that the amount of steric repulsion

  各种噻吩衍生物，例如 4-phenyIthienopyrimidines (1)、2-acetylamino-3-benzoylthiophenes (2)、5-phenyl-1,4-thienodiazepines (3) 和 5-phenyl-1,4-thienodiazepine-4-oxides ( 4）已经准备好了。他们的质子磁共振谱表明，随着苯环邻位取代基体积的增加，噻吩环的 Hα 和 Hβ 变得更加屏蔽。这归因于苯环的屏蔽作用；苯环的邻位取代基与每个分子另一部分上的一些原子之间的空间排斥。这种排斥应该使苯环脱离噻吩环的平面。发现苯环对Hβ的屏蔽程度按1<2<3<4的顺序增加。
• Thienotriazolodiazepine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04155913A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  Novel thienotriazolodiazepine derivatives and processes for their preparation are described. These compounds are useful as anticonvulsants, muscle-relaxants and sedatives.

  描述了新型噻唑三唑二氮杂环庚烷衍生物及其制备方法。这些化合物可用作抗癫痫药、肌肉松弛剂和镇静剂。
• Process for preparing 6-aryl-4H-S-triazolo[3,4-c]-thieno[2,3-e]-1,4-diazepines
  申请人：——

  公开号：US20020147190A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  An improved process for preparing 6-aryl-4H-s-triazolo[3,4-c]-thieno[2,3-e]-1,4-diazepines of formula I, 1 wherein: R 1 is a hydrogen or halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 2 is a hydrogen or halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl group or a 5- or 6-membered oxygen-, sulphur- or nitrogen-containing heterocyclic group which may optionally be substituted at the nitrogen atom by a C 1 -C 3 alkyl group, and R 3 is a hydrogen or halogen atom,

  一种改进的制备6-芳基-4H-s-三唑[3,4-c]-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂环化合物I，1的方法，其中：R1为氢原子、卤素原子或C1-C6烷基；R2为氢原子、卤素原子或C1-C6烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基或5-或6-成员的含氧、硫或氮的杂环基，该杂环基在氮原子处可以选择性地被C1-C3烷基取代；R3为氢原子或卤素原子。
• PROCESS FOR PREPARING 6-ARYL-4H-S-TRIAZOLO[3,4-c]-THIENO[2,3-e]-1,4-DIAZEPINES
  申请人：Belzer Werner

  公开号：US20070232799A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  An improved process for preparing 6-aryl-4H-s-triazolo[3,4-c]-thieno[2,3-e]-1,4-diazepines of formula I, wherein: R 1 is a hydrogen or halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 2 is a hydrogen or halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl group or a 5- or 6-membered oxygen-, sulphur- or nitrogen-containing heterocyclic group which may optionally be substituted at the nitrogen atom by a C 1 -C 3 alkyl group, and R 3 is a hydrogen or halogen atom.

  一种改进的制备公式I的6-芳基-4H-s-三唑并[3,4-c]-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂辛烷的方法，其中：R1是氢原子或卤素原子或C1-C6烷基基团，R2是氢原子或卤素原子或C1-C6烷基，C1-C6羟基烷基，C3-C6环烷基团或5-或6-成员含氧，硫或氮的杂环基团，该基团在氮原子上可选择地被C1-C3烷基基团取代，且R3是氢原子或卤素原子。
• POLIVKA, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYS, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 3, 621-636
  作者：POLIVKA, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、METYS, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——