7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-2H-噻吩并[2,3-e]-[1,4]-二氮杂革-2-酮 | 40017-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-2H-噻吩并[2,3-e]-[1,4]-二氮杂革-2-酮
• 中文别名: 7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-2H-噻吩并[2,3-E]-1,4-二氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 7-Bromo-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydrothieno<2,3-e>-1,4-diazepin-2-one
• 英文别名: (E)-7-bromo-5-(2-chlorophenyl)-1H-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2(3H)-one；7-bromo-5-(2-chlorophenyl)-1H,2H,3H-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one；7-Bromo-5-(o-chlorophenyl)-1,3-dihydro-2H-thieno-<2,3-e><1,4>-diazepin-2-on；7-bromo-5-(2-chloro-phenyl)-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one；7-Bromo-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydrothieno[2,3-e]-1,4-diazepine-2-one；7-Bromo-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-2H-thieno(2,3-e)(1,4)diazepin-2-one；7-bromo-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydrothieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 40017-65-0
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂OS
• 分子量: 355.642
• InChiKey: YZXLFYPNKRSMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78
• 溶解度：
  溶于DMSO、乙酸乙酯（热）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-2H-噻吩并[2,3-e]-[1,4]-二氮杂革-2-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-Bromo-5-(2-chlorophenyl)-2-hydrazino-1,3-dihydrothieno<2,3-e>-1,4-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics: Synthesis of 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)-9-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-6H-thieno[3,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine and of some related compounds

  摘要：

  已完成2,9-二溴-4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XX）的合成。将XX与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)-哌嗪进行取代反应，得到了标题化合物XXIV及其类似物XXV-XXVII。将2-溴-4-(2-氯苯基)-9-哌嗪基-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XXIII）与2-苯氧基乙溴化物和2-苯硫基乙溴化物进行N-烷基化反应，得到化合物XXVIII和XXIX。通过与三乙基正甲酸酯处理，5-(2-氯苯基)-2-叠氮-3H-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XVIIIa）环化，得到4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XIX），只能溴化成9-溴衍生物XXI；尝试进一步溴化至2位置未成功。在中间体阶段描述了对依替唑安（I）及其去氯类似物V的合成的一些贡献。从失调和抗惊厥活性角度对化合物XXIV-XXIX进行了药理学测试；它们证明比类似的8-氯-6-(2-氯苯基)-1-哌嗪基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂蒽噻吩活性较低。

  DOI：

  10.1135/cccc19840621
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基噻吩-3-基)(2-氯苯基)甲酮 在 吡啶 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-2H-噻吩并[2,3-e]-[1,4]-二氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics: Synthesis of 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)-9-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-6H-thieno[3,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine and of some related compounds

  摘要：

  已完成2,9-二溴-4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XX）的合成。将XX与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)-哌嗪进行取代反应，得到了标题化合物XXIV及其类似物XXV-XXVII。将2-溴-4-(2-氯苯基)-9-哌嗪基-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XXIII）与2-苯氧基乙溴化物和2-苯硫基乙溴化物进行N-烷基化反应，得到化合物XXVIII和XXIX。通过与三乙基正甲酸酯处理，5-(2-氯苯基)-2-叠氮-3H-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XVIIIa）环化，得到4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XIX），只能溴化成9-溴衍生物XXI；尝试进一步溴化至2位置未成功。在中间体阶段描述了对依替唑安（I）及其去氯类似物V的合成的一些贡献。从失调和抗惊厥活性角度对化合物XXIV-XXIX进行了药理学测试；它们证明比类似的8-氯-6-(2-氯苯基)-1-哌嗪基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂蒽噻吩活性较低。

  DOI：

  10.1135/cccc19840621

文献信息

• 7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢噻吩并[2,3e]-1,4-二氮杂卓-2-硫酮的制备方法
  申请人：江苏兢业制药有限公司

  公开号：CN106397452A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及医药中间体技术领域，尤其是一种7‑溴‑5‑(2‑氯苯基)‑1,3‑二氢噻吩并[2,3e]‑1,4‑二氮杂卓‑2‑硫酮的制备方法；所述方法如下：在反应容器中加入四氢呋喃和劳森试剂，加热至40℃，搅拌下加入原料7‑溴‑5‑(2‑氯苯基)‑1,3‑二氢噻吩并[2,3e]‑1,4‑二氮杂卓‑2‑酮，在60～70℃反应2‑3小时，蒸除四氢呋喃，用乙酸乙酯和水，用碳酸钾水溶液调pH至中性，过滤，用水洗，再用乙酸乙酯漂洗，抽干，鼓风干燥后得到7‑溴‑5‑(2‑氯苯基)‑1,3‑二氢噻吩并[2,3e]‑1,4‑二氮杂卓‑2‑硫酮；本发明用劳森试剂作硫代剂，反应付产物少，产品转化率高；反应条件温和，反应结束简单后处理就能得到高品质产品。
• Process for preparing 6-aryl-4H-S-triazolo[3,4-c]-thieno[2,3-e]-1,4-diazepines
  申请人：——

  公开号：US20020147190A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  An improved process for preparing 6-aryl-4H-s-triazolo[3,4-c]-thieno[2,3-e]-1,4-diazepines of formula I, 1 wherein: R 1 is a hydrogen or halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 2 is a hydrogen or halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl group or a 5- or 6-membered oxygen-, sulphur- or nitrogen-containing heterocyclic group which may optionally be substituted at the nitrogen atom by a C 1 -C 3 alkyl group, and R 3 is a hydrogen or halogen atom,

  一种改进的制备6-芳基-4H-s-三唑[3,4-c]-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂环化合物I，1的方法，其中：R1为氢原子、卤素原子或C1-C6烷基；R2为氢原子、卤素原子或C1-C6烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基或5-或6-成员的含氧、硫或氮的杂环基，该杂环基在氮原子处可以选择性地被C1-C3烷基取代；R3为氢原子或卤素原子。
• PROCESS FOR PREPARING 6-ARYL-4H-S-TRIAZOLO[3,4-c]-THIENO[2,3-e]-1,4-DIAZEPINES
  申请人：Belzer Werner

  公开号：US20070232799A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  An improved process for preparing 6-aryl-4H-s-triazolo[3,4-c]-thieno[2,3-e]-1,4-diazepines of formula I, wherein: R 1 is a hydrogen or halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 2 is a hydrogen or halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl group or a 5- or 6-membered oxygen-, sulphur- or nitrogen-containing heterocyclic group which may optionally be substituted at the nitrogen atom by a C 1 -C 3 alkyl group, and R 3 is a hydrogen or halogen atom.

  一种改进的制备公式I的6-芳基-4H-s-三唑并[3,4-c]-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂辛烷的方法，其中：R1是氢原子或卤素原子或C1-C6烷基基团，R2是氢原子或卤素原子或C1-C6烷基，C1-C6羟基烷基，C3-C6环烷基团或5-或6-成员含氧，硫或氮的杂环基团，该基团在氮原子上可选择地被C1-C3烷基基团取代，且R3是氢原子或卤素原子。
• Structural elucidation of novel degradation product of brotizolam
  作者：Yoshinori Sugimoto、Aya Kugimiya、Yoshifumi Yoshimura、Hideo Naoki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.044

  日期：2013.6

  When the drug product of brotizolam (1) is decomposed according to the interview form and patent, hydrolysate (2) is obtained, but its physicochemical data are still missing. To elucidate the structure based on a spectroscopic approach, the above-mentioned degradation product was isolated and applied to the structural analysis. As a result, the structure of decomposed product was found to be different from that of 2. In this report, its isolation and structure elucidation by NMR and MS spectra are described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POLIVKA, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYS, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 3, 621-636
  作者：POLIVKA, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、METYS, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——