2-氨基-N-[3-(2-氯苯甲酰基)-5-乙基-2-噻吩基]-乙酰胺 | 50509-09-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-N-[3-(2-氯苯甲酰基)-5-乙基-2-噻吩基]-乙酰胺
• 中文别名: 2-氨基-N-[3-(2-氯苯甲酰基)-5-乙基-2-噻吩]-乙酰胺；乙替唑伦中间体
• 英文名称: 2-(Aminoacetamido)-3-(2-Chlorobenzoyl)-5-ethylthiophene
• 英文别名: glycine 3-(2-chloro-benzoyl)-5-ethyl-thiophen-2-ylamide；2-Amino-N-(3-(2-chlorobenzoyl)-5-ethylthiophen-2-yl)acetamide；2-amino-N-[3-(2-chlorobenzoyl)-5-ethylthiophen-2-yl]acetamide
• CAS: 50509-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 322.815
• InChiKey: IZDCQDAHLOWCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  567.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体环境中的条件下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-[3-(2-氯苯甲酰基)-5-乙基-2-噻吩基]-乙酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 氯噻西泮
  参考文献：
  名称：

  精神药物研究。18. 5-苯基-1,3-二氢-2H-噻吩并（2,3-e）（1,4）diazepin-2-ones的合成及构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00261a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-o-氯苯甲酰基-5-乙基噻吩 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-氨基-N-[3-(2-氯苯甲酰基)-5-乙基-2-噻吩基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics: Synthesis of 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)-9-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-6H-thieno[3,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine and of some related compounds

  摘要：

  已完成2,9-二溴-4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XX）的合成。将XX与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)-哌嗪进行取代反应，得到了标题化合物XXIV及其类似物XXV-XXVII。将2-溴-4-(2-氯苯基)-9-哌嗪基-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XXIII）与2-苯氧基乙溴化物和2-苯硫基乙溴化物进行N-烷基化反应，得到化合物XXVIII和XXIX。通过与三乙基正甲酸酯处理，5-(2-氯苯基)-2-叠氮-3H-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XVIIIa）环化，得到4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XIX），只能溴化成9-溴衍生物XXI；尝试进一步溴化至2位置未成功。在中间体阶段描述了对依替唑安（I）及其去氯类似物V的合成的一些贡献。从失调和抗惊厥活性角度对化合物XXIV-XXIX进行了药理学测试；它们证明比类似的8-氯-6-(2-氯苯基)-1-哌嗪基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂蒽噻吩活性较低。

  DOI：

  10.1135/cccc19840621

文献信息

• VEJDELEK Z.; RAJSNER M.; SVATEK E.; HOLUBEK J.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 12, 3604-3616
  作者：VEJDELEK Z.、 RAJSNER M.、 SVATEK E.、 HOLUBEK J.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• TAXARA, TEHTSUDZI
  作者：TAXARA, TEHTSUDZI

  DOI：——

  日期：——
• POLIVKA, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYS, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 3, 621-636
  作者：POLIVKA, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、METYS, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：POLIVKA Z.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• Psychotropic drugs. 18. Synthesis and structure-activity relations of 5-phenyl-1,3-dihydro-2H-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-ones
  作者：Michio Nakanishi、Tetsuya Tahara、Kazuhiko Araki、Masami Shiroki、Tatsumi Tsumagari、Yukio Takigawa

  DOI：10.1021/jm00261a010

  日期：1973.3